水包油型乳化组合物的制作方法

1.本发明涉及一种水包油型乳化组合物及粉末油脂。


背景技术：

2.已知当亚麻籽(亚麻仁)等中所富含的α-亚麻酸(c18：3、ala)进入至体内时，会转化为生理活性较高的二十碳五烯酸(c20：5)或二十二碳六烯酸(c22：6)，近年来，期待利用含有较多α-亚麻酸的油脂。然而，富含α-亚麻酸的油脂的氧化稳定性非常低，容易产生令人不悦的臭味。因此，通常在油脂中含有生育酚或迷迭香提取物、抗坏血酸脂肪酸酯、儿茶素、卵磷脂等抗氧化剂，以防止油脂的风味变差。
3.另一方面，报告了含有高浓度的二酰基甘油的油脂具有抑制餐后血中甘油三酯(中性脂肪)的增加，在体内的蓄积性较低等生理作用。
4.因此，到目前为止，为了有效地表现出α-亚麻酸及二酰基甘油的生理活性功能，提出了各种富含α-亚麻酸及二酰基甘油的功能性油脂(例如，专利文献1)。
5.作为食用油脂的形态，有水包油型(o/w型)的乳化液、或将其干燥
·
粉末化而成的粉末油脂。粉末油脂具有在水中快速溶解
·
分散等特征，当用于食品时，能够带来风味赋予、口感改良等各种效果。
6.例如，专利文献2中提出了一种风味及在水中的再分散性等优异的粉末油脂，其包含：含有15～94.9重量％的甘油二酯且全部构成脂肪酸的50重量％以上为不饱和脂肪酸的甘油酯混合物；粉末化基材；及水分，专利文献3中提出了一种水分散性等优异且经时变化后的氧化劣化臭较少的粉末油脂，其包含：含高度不饱和脂肪酸的油脂、食用蛋白质、食用碳水化合物、及食用抗氧化剂。
7.(专利文献1)日本特开2002-138297号公报
8.(专利文献2)日本特开2003-306693号公报
9.(专利文献3)日本特开2019-41721号公报


技术实现要素：

10.本发明提供一种水包油型乳化组合物，其含有以下的成分(a)、(b)及(c)：
11.(a)二酰基甘油的含量为15质量％以上且构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为15质量％以上的油脂；
12.(b)维生素c脂肪酸酯，其相对于成分(a)为0.020～1.0质量％；
13.(c)羟基酸或其盐0.15～6.0质量％。
14.另外，本发明提供一种使上述水包油型乳化组合物干燥而成的粉末油脂。
具体实施方式
15.根据本发明人，维生素c脂肪酸酯是可以抑制富含α-亚麻酸的含二酰基甘油的油脂因氧化、尤其是光氧化导致的风味变差的适当的添加剂。
16.但是，当尝试配合富含α-亚麻酸的含二酰基甘油的油脂、及维生素c脂肪酸酯来制备水包油型乳化组合物时，明确了虽然可以对水包油型乳化组合物赋予氧化稳定性，但水包油型乳化组合物在制备后立即产生与油脂因氧化所产生的令人不悦的臭味不同的鱼臭及腥臭。
17.因此，本发明涉及提供一种含有富含α-亚麻酸的含二酰基甘油的油脂、及维生素c脂肪酸酯，具有较高的氧化稳定性，并且鱼臭及腥臭较少的水包油型乳化组合物。
18.本发明人发现，即便在使用富含α-亚麻酸的含二酰基甘油的油脂、及维生素c脂肪酸酯的情况下，只要以一定范围含有羟基酸或其盐来进行乳化，就可以获得具有氧化稳定性，且鱼臭及腥臭较少的水包油型乳化组合物及粉末油脂。
19.根据本发明，可以提供一种具有较高的氧化稳定性且鱼臭及腥臭较少的具备α-亚麻酸与二酰基甘油的较高功能性的水包油型乳化组合物及粉末油脂。
20.本发明的水包油型乳化组合物含有(a)二酰基甘油的含量为15质量％以上且构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为15质量％以上的油脂。在本说明书中，油脂包含单酰基甘油、二酰基甘油及三酰基甘油中的任意1种以上。油脂的种类并无特别限制，只要可以用作食用油脂，则可以为任何种类。
21.以下，在本说明书中，“(a)二酰基甘油的含量为15质量％以上且构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为15质量％以上的油脂”也称为“成分(a)油脂”。
22.在本发明中，成分(a)油脂的构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为15质量％(以下，简称为“％”)以上。关于构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量，从生理效果的方面考虑，为15％以上，优选为20％以上，更优选为25％以上，进一步优选为30％以上，进一步优选为40％以上，进一步优选为50％以上，进一步优选为52％以上；另外，从氧化稳定性的方面考虑，优选为70％以下，更优选为65％以下，进一步优选为60％以下。
23.成分(a)油脂的构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为15％以上，优选为15～70％，更优选为20～70％，进一步优选为25～70％，进一步优选为30～65％，进一步优选为40～65％，进一步优选为50～65％，进一步优选为52～60％。
24.再者，本说明书中的脂肪酸量是游离脂肪酸换算量。
25.在本发明中，作为构成成分(a)油脂的α-亚麻酸以外的构成脂肪酸，并无特别限定，可以为饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸的任一种。
26.从油脂的风味、工业上生产性的方面考虑，构成成分(a)油脂的脂肪酸中的不饱和脂肪酸的含量优选为60～100％，进一步优选为70～100％，进一步优选为80～99.5％。从生理效果的方面考虑，不饱和脂肪酸的碳原子数优选为14～24，更优选为16～22。
27.其中，从工业上生产性的方面考虑，构成成分(a)油脂的脂肪酸中的亚油酸(c18：2)的含量优选为5％以上，更优选为10％以上；另外，优选为40％以下，更优选为30％以下，进一步优选为20％以下。
28.构成成分(a)油脂的脂肪酸中的亚油酸的含量优选为5～40％，更优选为5～30％，进一步优选为10～20％。
29.另外，从工业上生产性的方面考虑，构成成分(a)油脂的脂肪酸中的油酸(c18：1)的含量优选为10％以上；另外，优选为65％以下，更优选为50％以下，进一步优选为30％以下。
30.构成成分(a)油脂的脂肪酸中的油酸的含量优选为10～65％，更优选为10～50％，进一步优选为10～30％。
31.从外观、生理效果、油脂的工业上生产性的方面考虑，构成成分(a)油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的合计含量优选为30％以下，更优选为20％以下，进一步优选为10％以下，进一步优选为7％以下；另外，优选为0.5％以上。
32.饱和脂肪酸的碳原子数优选为14～24，更优选为16～22。
33.在本发明中，成分(a)油脂含有15％以上的二酰基甘油。成分(a)油脂中的二酰基甘油的浓度越高，则越容易含有(b)维生素c脂肪酸酯，由此可以增强氧化稳定性，因此，从有效地表现效果的方面考虑，油脂中优选含有较多的二酰基甘油。
34.关于成分(a)油脂中的二酰基甘油的含量，从维生素c脂肪酸酯的溶解性、外观、及生理效果的方面考虑，为15％以上，优选为20％以上，更优选为25％以上，进一步优选为30％以上，进一步优选为50％以上，进一步优选为60％以上，进一步优选为70％以上，进一步优选为80％以上；另外，从工业上生产性的方面考虑，优选为99.5％以下，更优选为98％以下，进一步优选为95％以下，进一步优选为90％以下。
35.成分(a)油脂中的二酰基甘油的含量为15％以上，优选为15～99.5％，更优选为20～98％，进一步优选为25～98％，进一步优选为30～95％，进一步优选为50～95％，进一步优选为60～90％，进一步优选为70～90％，进一步优选为80～90％。
36.成分(a)油脂优选含有三酰基甘油，从油脂的工业上生产性的方面考虑，成分(a)油脂中的三酰基甘油的含量优选为1％以上，更优选为2％以上，进一步优选为5％以上，进一步优选为10％以上；另外，优选为85％以下，更优选为80％以下，进一步优选为75％以下，进一步优选为72％以下，进一步优选为50％以下，进一步优选为25％以下。
37.成分(a)油脂中的三酰基甘油的含量优选为1～85％，更优选为2～80％，进一步优选为2～75％，进一步优选为5～50％，进一步优选为10～25％。
38.从风味、油脂的工业上生产性、及氧化稳定性的方面考虑，成分(a)油脂中的单酰基甘油的含量优选为5％以下，更优选为3％以下，进一步优选为2％以下，进一步优选为1.5％以下；另外，优选超过0％。油脂中的单酰基甘油的含量也可以为0％。
39.从风味、氧化稳定性的方面考虑，成分(a)油脂中的游离脂肪酸或其盐的含量优选为3％以下，更优选为2％以下，进一步优选为1％以下；另外，优选超过0％。油脂中的游离脂肪酸或其盐的含量也可以为0％。
40.三酰基甘油、二酰基甘油及单酰基甘油的脂肪酸组成可以相同，也可以不同。
41.成分(a)油脂可以通过来自油脂的脂肪酸与甘油的酯化反应、油脂与甘油的酯交换反应(甘油解)等而获得。
42.酯化反应与甘油解反应大致分为使用碱金属或其合金、碱金属或碱土金属的氧化物或氢氧化物、碱金属或碱土金属的醇盐等化学催化剂的化学法；及使用脂肪酶等酶的酶法。
43.其中，从控制脂肪酸组成的方面考虑，优选为后述来自油脂的分馏脂肪酸与甘油的酯化反应。
44.在本发明中，油脂(食用油脂)可以为植物性油脂、动物性油脂的任一种。例如可以列举：大豆油、菜籽油、红花油、米油、玉米油、葵花籽油、棉籽油、橄榄油、芝麻油、花生油、薏
苡油、小麦胚芽油、紫苏油、亚麻籽油、苏子油、奇亚籽油、美藤果油(sacha inchi oil)、核桃油、奇异果籽油、鼠尾草籽油、葡萄籽油、澳洲坚果油、榛子油、南瓜籽油、山茶油、茶籽油、琉璃苣籽油、棕榈油、棕榈油精、棕榈硬脂、椰子油、棕榈仁油、可可脂、娑罗双树籽脂、乳木果油、藻油等植物性油脂；鱼油、猪油、牛油、黄油等动物性油脂；或者它们的酯交换油、氢化油、分馏油等油脂类。
45.其中，从使用性的方面考虑，优选使用植物性油脂，进一步优选使用耐低温性优异的液态油脂，进一步优选使用选自富含α-亚麻酸的紫苏油、亚麻籽油、苏子油、奇亚籽油及美藤果油中的至少1种油脂。再者，液态油脂是指当根据基准油脂分析试验法2.3.8-27实施了冷却试验的情况下，在20℃下呈液态的油脂。
46.来自油脂的脂肪酸可以将油脂水解而获得。作为将油脂水解的方法，可以列举：高温高压分解法、及酶分解法。高温高压分解法是指在油脂中加入水，在高温、高压的条件下进行反应，由此获得脂肪酸与甘油的方法。另外，酶分解法是指在油脂中加入水，使用油脂水解酶作为催化剂，在低温的条件下进行反应，由此获得脂肪酸与甘油的方法。
47.水解反应可以按照通常的方法来进行。
48.在油脂水解之后，优选对水解反应物进行分馏来去除固体。作为分馏方法，可以列举：溶剂分馏法、自然分馏法(干式分馏法)、湿润剂分馏法。
49.作为去除析出的固体的方法，可以列举：静置分离、过滤、离心分离、脂肪酸中混合湿润剂水溶液来进行分离的方法等。
50.从在风味等方面优异的观点考虑，来自油脂的脂肪酸与甘油的酯化反应优选利用酶法在温和的条件下进行。
51.酶的使用量可以考虑酶的活性来适当地确定，从提高反应速度的方面考虑，在使用固定化酶的情况下，相对于酯化反应原料的合计质量，酶的使用量优选为1～30％，更优选为2～20％。
52.从提高反应速度的方面、抑制酶失活的方面考虑，酯化反应的反应温度优选为0～100℃，更优选为20～80℃，进一步优选为30～60℃。另外，从工业上生产性的方面考虑，反应时间优选为15小时以内，更优选为1～12小时，进一步优选为2～10小时。
53.作为脂肪酸与甘油的接触方法，可以列举：浸渍、搅拌、利用泵等对填充有固定化脂肪酶的管柱进行通液的方法等。
54.酯化反应之后，也可以进行通常对油脂使用的精制工序。具体而言，可以列举：蒸馏处理、酸处理、水洗、除色、除臭等工序。
55.从乳化稳定性、氧化稳定性、风味、及工业上生产性的方面考虑，水包油型乳化组合物中的成分(a)油脂的含量优选为5％以上，更优选为8％以上，进一步优选为10％以上，进一步优选为15％以上，进一步优选为20％以上，进一步优选为30％以上；另外，优选为80％以下，更优选为75％以下，进一步优选为70％以下，进一步优选为60％以下，进一步优选为50％以下，进一步优选为45％以下。
56.水包油型乳化组合物中的成分(a)油脂的含量优选为5～80％，更优选为8～75％，进一步优选为10～70％，进一步优选为15～60％，进一步优选为20～50％，进一步优选为30～45％。
57.本发明的水包油型乳化组合物含有(b)维生素c脂肪酸酯。以下，在本说明书中，“维生素c脂肪酸酯”也称为“成分(b)”。
58.本发明中所使用的维生素c脂肪酸酯是l-抗坏血酸与高级脂肪酸的酯，可以使用市售品、优选为饮食品用的市售品。作为高级脂肪酸，优选为碳原子数12～22的直链状饱和脂肪酸。维生素c脂肪酸酯可以使用1种，或将2种以上组合使用。
59.从具有较高的氧化稳定性的方面、鱼臭及腥臭较少而风味良好的方面考虑，维生素c脂肪酸酯优选为维生素c棕榈酸酯、维生素c硬脂酸酯或它们的组合，更优选为维生素c棕榈酸酯。
60.在本发明中，水包油型乳化组合物中的成分(b)的含量相对于成分(a)为0.020～1.0％。关于水包油型乳化组合物中的成分(b)的含量，从氧化稳定性的方面考虑，相对于成分(a)，为0.020％以上，优选为0.025％以上，更优选为0.03％以上，进一步更优选为0.05％以上，进一步优选为0.1％以上；另外，从维生素c脂肪酸酯的溶解性及外观的方面考虑，为1.0％以下，优选为0.5％以下，更优选为0.3％以下，进一步优选为0.2％以下。
61.水包油型乳化组合物中的成分(b)的含量相对于成分(a)，为0.020～1.0％，优选为0.025～1.0％，更优选为0.03～0.5％，进一步优选为0.05～0.5％，进一步优选为0.1～0.5％，进一步优选为0.1～0.3％，进一步优选为0.1～0.2％。
62.本发明的水包油型乳化组合物含有(c)羟基酸或其盐。以下，在本说明书中，“羟基酸或其盐”也称为“成分(c)”。
63.本发明中所使用的羟基酸是在1分子中具有羧基与醇性羟基的化合物的总称，例如可以列举：乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸等。
64.作为羟基酸的盐，优选为碱金属盐，进一步优选为钠盐及钾盐，进一步优选为钠盐。这些可以分别单独使用，也可以将2种以上组合使用。羟基酸或其盐也可以为酸酐、水合物的任一种。
65.其中，从氧化稳定性及风味的方面考虑，羟基酸或其盐优选为选自柠檬酸、酒石酸、苹果酸及它们的盐中的1种以上，更优选为柠檬酸、柠檬酸钠，进一步优选为柠檬酸钠。
66.在本发明中，水包油型乳化组合物中的成分(c)的含量为0.15～6.0％。从氧化稳定性及风味的方面考虑，水包油型乳化组合物中的成分(c)的含量为0.15％以上，优选为0.20％以上，更优选为0.30％以上，进一步优选为0.50％以上，进一步优选为0.60％以上；另外，从氧化稳定性及风味的方面考虑，为6.0％以下，优选为4.0％以下，进一步优选为3.0％以下，进一步优选为2.0％以下，进一步优选为1.0％以下。
67.水包油型乳化组合物中的成分(c)的含量为0.15～6.0％，优选为0.20～4.0％，更优选为0.30～3.0％，进一步优选为0.50～2.0％，进一步优选为0.60～1.0％。
68.在本说明书中，在成分(c)为盐或水合物的情况下，成分(c)的含量为换算成作为游离酸的羟基酸后的值。
69.从乳化稳定性、外观、工业上生产性的方面考虑，本发明的水包油型乳化组合物优选进一步含有(d)乳化剂。以下，在本说明书中，“乳化剂”也称为“成分(d)”。
70.作为本发明中所使用的乳化剂，例如可以列举：改性淀粉；有机酸单甘油酯、聚甘油脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯、聚甘油缩合蓖麻油酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、山梨糖醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等合成乳化剂；皂甙、卵磷脂或其酶分解物、乳蛋白(酪乳粉、酪蛋白钠等)、大豆蛋白、小麦蛋白等蛋白质类或这些蛋白质的分离物或分解物等天然类乳化剂
等。这些可以分别单独使用，也可以将2种以上组合使用。其中，从乳化稳定性、风味及氧化稳定性的方面考虑，优选为选自改性淀粉、蔗糖脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、卵磷脂或其酶分解物、及乳蛋白中的1种以上，更优选为选自改性淀粉、聚甘油脂肪酸酯、及乳蛋白中的1种以上，进一步优选为选自乳蛋白中的1种以上。
71.作为改性淀粉，例如可以列举羟丙基淀粉、羧甲基淀粉等实施了醚化后所得到的淀粉；乙酰基化淀粉、辛烯基琥珀酸淀粉、磷酸淀粉等实施了酯化后所得到的淀粉；磷酸交联淀粉、己二酸交联淀粉等实施了交联后所得到的淀粉；经次氯酸钠等氧化剂处理过的氧化淀粉等实施了氧化等加工后所得到的淀粉；或者将上述加工组合实施后所得到的淀粉。
72.从乳化稳定性、风味及氧化稳定性的方面考虑，水包油型乳化组合物中的成分(d)的含量优选为0.05％以上，更优选为0.2％以上，进一步优选为0.5％以上，进一步优选为1％以上；另外，优选为30％以下，更优选为10％以下，进一步优选为5％以下。
73.水包油型乳化组合物中的成分(d)的含量优选为0.05～30％，更优选为0.2～10％，进一步优选为0.5～10％，进一步优选为1～5％。
74.在本发明中，关于构成成分(a)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量、与相对于成分(a)的成分(b)的含量的质量比[(ala)/(成分(b))]，从风味、维生素c脂肪酸酯的溶解性、生理功能、及氧化稳定性的方面考虑，优选为30以上，更优选为40以上，进一步优选为50以上，进一步优选为100以上，进一步优选为150以上，进一步优选为200以上；另外，从风味及氧化稳定性的方面考虑，优选为3000以下，更优选为2500以下，进一步优选为2000以下，进一步优选为1500以下，进一步优选为1000以下，进一步优选为800以下。
[0075]
在本发明中，从风味、维生素c脂肪酸酯的溶解性、生理功能、及氧化稳定性的方面考虑，构成成分(a)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量、与相对于成分(a)的成分(b)的含量的质量比[(ala)/(成分(b))]优选为30～3000，更优选为40～2500，进一步优选为50～2000，进一步优选为100～1500，进一步优选为150～1000，进一步优选为200～800。
[0076]
在本发明中，关于水包油型乳化组合物中的成分(c)的含量、与相对于成分(a)的成分(b)的含量的质量比[(成分(c))/(成分(b))]，从风味及氧化稳定性的方面考虑，优选为0.20以上，更优选为0.30以上，进一步优选为0.50以上，进一步优选为2.0以上，进一步优选为3.0以上，进一步优选为5.0以上；另外，从风味及氧化稳定性的方面考虑，优选为200以下，更优选为100以下，进一步优选为50以下，进一步优选为40以下，进一步优选为30以下，进一步优选为20以下。
[0077]
在本发明中，从风味及氧化稳定性的方面考虑，水包油型乳化组合物中的成分(c)的含量、与相对于成分(a)的成分(b)的含量的质量比[(成分(c))/(成分(b))]优选为0.20～200，更优选为0.30～100，进一步优选为0.50～50，进一步优选为0.50～40，进一步优选为0.50～30，进一步优选为2.0～30，进一步优选为3.0～30，进一步优选为5.0～20。
[0078]
从成分(a)油脂的氧化稳定性的方面考虑，水包油型乳化组合物的油相中可以含有成分(b)以外的抗氧化剂、或其他油溶性成分。油溶性成分的含量可以在不损害本发明的目的的范围内适当地进行设定。
[0079]
水包油型乳化组合物的水相中可以无特别限制地含有水；单糖、二糖、淀粉分解物、糖醇等赋形剂；亲水性抗氧化剂；增粘剂、防腐剂、着色料、甜味料、调味料、香料等水溶性成分。在本发明中，可以根据目标的组合物的粘度、物性等，适当地配合这些成分。
[0080]
从氧化稳定性、乳化稳定性及风味的方面考虑，水相的ph值优选为1～12，更优选为2～11，进一步优选为5～10。
[0081]
水包油型乳化组合物中油相与水相的配合比(质量比)优选为5/95～80/20，更优选为8/92～75/25，进一步优选为10/90～70/30，进一步优选为15/85～60/40，进一步优选为20/80～50/50，进一步优选为30/70～45/55。
[0082]
本发明的水包油型乳化组合物可以根据通常的方法，混合成分(a)、成分(b)及成分(c)、以及根据需要的成分(d)来进行制造。优选首先混合成分(a)及成分(b)来制备油相。另一方面，混合水及成分(c)、以及根据需要的成分(d)来制备水相。接着，在该水相中添加油相，根据需要进行预乳化，并进行均质化，由此可以获得水包油型乳化组合物。
[0083]
作为均质机，例如可以列举：高压均质器、超音波式乳化机、胶体磨机、真空乳化分散机(agi-homomixer)、乳化分散机(milder)等。
[0084]
这样制得的水包油型乳化组合物可以直接使用，也可以使其干燥制成粉末油脂来使用。本发明的水包油型乳化组合物在含有较多α-亚麻酸的同时，具有较高的氧化稳定性，且鱼臭及腥臭较少，因此，可以提供一种含有较多的α-亚麻酸的风味良好的粉末油脂。
[0085]
干燥方法可以使用一般的方法，例如可以列举：喷雾干燥、冷冻干燥、真空干燥、带式干燥、盘架干燥、转筒干燥等。为了制成所希望的粒径的粒子，也可以根据需要进行分级、造粒、粉碎等。其中，从生产性、热历程、粒子形状的方面考虑，优选为喷雾干燥。
[0086]
本发明的水包油型乳化组合物及粉末油脂可以与一般的食用油脂同样地进行使用，可以应用在使用了油脂的各种饮食品或饲料。作为饮食品，除了通常的饮食品以外，还可以列举例如：标榜α-亚麻酸或二酰基甘油的生理效果的特定保健用食品、功能性标示食品等。
[0087]
作为饮食品的形态，可以为固态、半固态、或液态，例如可以列举：饮料、含油包水型油脂的食品、含水包油型油脂的食品、烘焙食品、点心、冷冻食品、蒸煮食品，进一步可以列举片剂、胶囊剂、口含剂等营养补充用组合物。
[0088]
作为饲料，可以列举：用于牛、猪等的家畜用饲料；用于兔子、小鼠等的小动物用饲料；用于鳗鱼、虾等的鱼贝类用饲料；用于狗、猫等的宠物食品等。
[0089]
从具有较高的氧化稳定性的方面、鱼臭及腥臭较少且风味良好的方面、生理效果的方面考虑，本发明的水包油型乳化组合物优选为含有以下的成分(a)、(b)及(c)的水包油型乳化组合物，
[0090]
(a)二酰基甘油的含量为20～98质量％且构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20～70质量％的油脂；
[0091]
(b)维生素c脂肪酸酯，其相对于成分(a)为0.025～1.0质量％；
[0092]
(c)羟基酸或其盐0.20～6.0质量％。
[0093]
从具有较高的氧化稳定性的方面、鱼臭及腥臭较少且风味良好的方面、生理效果的方面考虑，本发明的水包油型乳化组合物优选为含有以下的成分(a)、(b)、(c)及(d)的水包油型乳化组合物，
[0094]
(a)二酰基甘油的含量为20～98质量％且构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20～70质量％的油脂；
[0095]
(b)维生素c脂肪酸酯，其相对于成分(a)为0.025～1.0质量％；
[0096]
(c)羟基酸或其盐0.20～6.0质量％；
[0097]
(d)乳化剂0.05～30质量％。
[0098]
从具有较高的氧化稳定性的方面、鱼臭及腥臭较少且风味良好的方面、生理效果的方面考虑，本发明的水包油型乳化组合物优选为含有以下的成分(a)、(b)、(c)及(d)的水包油型乳化组合物，
[0099]
(a)二酰基甘油的含量为20～95质量％且构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20～70质量％的油脂；
[0100]
(b)维生素c脂肪酸酯，其相对于成分(a)为0.025～0.5质量％；
[0101]
(c)羟基酸或其盐0.20～6.0质量％；
[0102]
(d)乳化剂0.2～30质量％。
[0103]
从具有较高的氧化稳定性的方面、鱼臭及腥臭较少且风味良好的方面、生理效果的方面考虑，本发明的水包油型乳化组合物优选为含有以下的成分(a)、(b)、(c)及(d)的水包油型乳化组合物，
[0104]
(a)二酰基甘油的含量为30～90质量％且构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为25～70质量％的油脂；
[0105]
(b)维生素c脂肪酸酯，其相对于成分(a)为0.05～0.5质量％；
[0106]
(c)羟基酸或其盐0.20～3.0质量％；
[0107]
(d)乳化剂0.2～10质量％。
[0108]
关于上述的实施方式，本发明进一步公开以下的水包油型乳化组合物及粉末油脂。
[0109]
＜1＞一种水包油型乳化组合物，其中，含有以下的成分(a)、(b)及(c)：
[0110]
(a)二酰基甘油的含量为15质量％以上且构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为15质量％以上的油脂；
[0111]
(b)维生素c脂肪酸酯，其相对于成分(a)为0.020～1.0质量％；
[0112]
(c)羟基酸或其盐0.15～6.0质量％。
[0113]
＜2＞如＜1＞所述的水包油型乳化组合物，其中，成分(a)油脂的构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为15质量％以上，优选为20质量％以上，更优选为25质量％以上，进一步优选为30质量％以上，进一步优选为40质量％以上，进一步优选为50质量％以上，进一步优选为52质量％以上；另外，优选为70质量％以下，更优选为65质量％以下，进一步优选为60质量％以下；另外，优选为15～70质量％，更优选为20～70质量％，进一步优选为25～70质量％，进一步优选为30～65质量％，进一步优选为40～65质量％，进一步优选为50～65质量％，进一步优选为52～60质量％。
[0114]
＜3＞如＜1＞或＜2＞所述的水包油型乳化组合物，其中，成分(a)油脂的构成油脂的脂肪酸中的亚油酸的含量优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上；另外，优选为40质量％以下，更优选为30质量％以下，进一步优选为20质量％以下；另外，优选为5～40质量％，更优选为5～30质量％，进一步优选为10～20质量％。
[0115]
＜4＞如＜1＞至＜3＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，成分(a)油脂的构成油脂的脂肪酸中的油酸的含量优选为10质量％以上；另外，优选为65质量％以下，更优选为50质量％以下，进一步优选为30质量％以下；另外，优选为10～65质量％，更优选为
10～50质量％，进一步优选为10～30质量％。
[0116]
＜5＞如＜1＞至＜4＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，成分(a)油脂中的二酰基甘油的含量为15质量％以上，优选为20质量％以上，更优选为25质量％以上，进一步优选为30质量％以上，进一步优选为50质量％以上，进一步优选为60质量％以上，进一步优选为70质量％以上，进一步优选为80质量％以上；另外，优选为99.5质量％以下，更优选为98质量％以下，进一步优选为95质量％以下，进一步优选为90质量％以下；另外，优选为15～99.5质量％，更优选为20～98质量％，进一步优选为25～98质量％，进一步优选为30～95质量％，进一步优选为50～95质量％，进一步优选为60～90质量％，进一步优选为70～90质量％，进一步优选为80～90质量％。
[0117]
＜6＞如＜1＞至＜5＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，成分(a)油脂中的三酰基甘油的含量优选为1质量％以上，更优选为2质量％以上，进一步优选为5质量％以上，进一步优选为10质量％以上；另外，优选为85质量％以下，更优选为80质量％以下，进一步优选为75质量％以下，进一步优选为50质量％以下，进一步优选为25质量％以下；另外，优选为1～85质量％，更优选为2～80质量％，进一步优选为2～75质量％，进一步优选为5～50质量％，进一步优选为10～25质量％。
[0118]
＜7＞如＜1＞至＜6＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，成分(a)油脂中的单酰基甘油的含量优选为5质量％以下，更优选为3质量％以下，进一步优选为2质量％以下，进一步优选为1.5质量％以下；另外，优选超过0质量％。
[0119]
＜8＞如＜1＞至＜7＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，成分(a)油脂中的游离脂肪酸或其盐的含量优选为3质量％以下，更优选为2质量％以下，进一步优选为1质量％以下；另外，优选超过0质量％。
[0120]
＜9＞如＜1＞至＜8＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，成分(a)油脂优选含有来自油脂的分馏脂肪酸与甘油的酯化反应油。
[0121]
＜10＞如＜9＞所述的水包油型乳化组合物，其中，分馏脂肪酸优选来自选自紫苏油、亚麻籽油、苏子油、奇亚籽油及美藤果油中的至少1种油脂。
[0122]
＜11＞如＜1＞至＜10＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，水包油型乳化组合物中的成分(a)油脂的含量优选为5质量％以上，更优选为8质量％以上，进一步优选为10质量％以上，进一步优选为15质量％以上，进一步优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上；另外，优选为80质量％以下，更优选为75质量％以下，进一步优选为70质量％以下，进一步优选为60质量％以下，进一步优选为50质量％以下，进一步优选为45质量％以下；另外，优选为5～80质量％，更优选为8～75质量％，进一步优选为10～70质量％，进一步优选为15～60质量％，进一步优选为20～50质量％，进一步优选为30～45质量％。
[0123]
＜12＞如＜1＞至＜11＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，成分(b)优选为维生素c棕榈酸酯、维生素c硬脂酸酯或它们的组合，更优选为维生素c棕榈酸酯。
[0124]
＜13＞如＜1＞至＜12＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，水包油型乳化组合物中的成分(b)的含量相对于成分(a)，为0.020质量％以上，优选为0.025质量％以上，更优选为0.03质量％以上，进一步优选为0.05质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上；另外，为1.0质量％以下，优选为0.5质量％以下，更优选为0.3质量％以下，进一步优选为0.2质量％以下；另外，为0.020～1.0质量％，优选为0.025～1.0质量％，更优选为0.03～
0.5质量％，进一步优选为0.05～0.5质量％，进一步优选为0.1～0.5质量％，进一步优选为0.1～0.3质量％，进一步优选为0.1～0.2质量％。
[0125]
＜14＞如＜1＞至＜13＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，(c)羟基酸或其盐优选为选自柠檬酸、酒石酸、苹果酸及它们的盐中的1种以上，更优选为柠檬酸、柠檬酸钠或它们的组合，进一步优选为柠檬酸钠。
[0126]
＜15＞如＜1＞至＜14＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，水包油型乳化组合物中的成分(c)的含量为0.15质量％以上，优选为0.20质量％以上，更优选为0.30质量％以上，进一步优选为0.50质量％以上，进一步优选为0.60质量％以上；另外，为6.0质量％以下，优选为4.0质量％以下，进一步优选为3.0质量％以下，进一步优选为2.0质量％以下，进一步优选为1.0质量％以下；另外，为0.15～6.0质量％，优选为0.20～4.0质量％，更优选为0.30～3.0质量％，进一步优选为0.50～2.0质量％，进一步优选为0.60～1.0质量％。
[0127]
＜16＞如＜1＞至＜15＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，优选进一步含有(d)乳化剂。
[0128]
＜17＞如＜16＞所述的水包油型乳化组合物，其中，(d)乳化剂优选为选自改性淀粉、蔗糖脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、卵磷脂或其酶分解物、及乳蛋白中的1种以上，更优选为选自改性淀粉、聚甘油脂肪酸酯、及乳蛋白中的1种以上，进一步优选为选自乳蛋白中的1种以上。
[0129]
＜18＞如＜16＞或＜17＞所述的水包油型乳化组合物，其中，水包油型乳化组合物中的成分(d)的含量优选为0.05质量％以上，更优选为0.2质量％以上，进一步优选为0.5质量％以上，进一步优选为1质量％以上；另外，优选为30质量％以下，更优选为10质量％以下，进一步优选为5质量％以下；另外，优选为0.05～30质量％，更优选为0.2～10质量％，进一步优选为0.5～10质量％，进一步优选为1～5质量％。
[0130]
＜19＞如＜1＞至＜18＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，构成成分(a)油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量、与相对于成分(a)的成分(b)的含量的质量比[(ala)/(成分(b))]优选为30以上，进一步优选为40以上，进一步优选为50以上，进一步优选为100以上，进一步优选为150以上，进一步优选为200以上；另外，优选为3000以下，更优选为2500以下，更优选为2000以下，更优选为1500以下，进一步优选为1000以下，进一步优选为800以下；另外，优选为30～3000，进一步优选为40～2500，进一步优选为50～2000，进一步优选为100～1500，进一步优选为150～1000，进一步优选为200～800。
[0131]
＜20＞如＜1＞至＜19＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，水包油型乳化组合物中的成分(c)的含量、与相对于成分(a)的成分(b)的含量的质量比[(成分(c))/(成分(b))]优选为0.20以上，进一步优选为0.30以上，进一步优选为0.50以上，进一步优选为2.0以上，进一步优选为3.0以上，进一步优选为5.0以上；另外，优选为200以下，更优选为100以下，进一步优选为50以下，进一步优选为40以下，进一步优选为30以下，进一步优选为20以下；另外，优选为0.20～200，更优选为0.30～100，进一步优选为0.50～50，进一步优选为0.50～40，进一步优选为0.50～30，进一步优选为2.0～30，进一步优选为2.0～30，进一步优选为3.0～30，进一步优选为5.0～20。
[0132]
＜21＞如＜1＞至＜20＞中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，油相与水相
的配合比(质量比)优选为5/95～80/20，更优选为8/92～75/25，进一步优选为10/90～70/30，进一步优选为15/85～60/40，进一步优选为20/80～50/50，进一步优选为30/70～45/55。
[0133]
＜22＞一种粉末油脂，其中，使＜1＞至＜21＞中任一项所述的水包油型乳化组合物进行干燥而成。
[0134]
＜23＞一种饮食品，其中，含有＜1＞至＜21＞中任一项所述的水包油型乳化组合物或＜22＞所述的粉末油脂。
[0135]
＜24＞一种饲料，其中，含有＜1＞至＜21＞中任一项所述的水包油型乳化组合物或＜22＞所述的粉末油脂。
[0136]
实施例
[0137]
[分析方法]
[0138]
(i)油脂的甘油酯组成
[0139]
在玻璃制样品瓶中加入约10mg油脂样品、及0.5ml三甲基甲硅烷化剂(“甲硅烷化剂th”、关东化学制造)，将样品瓶塞紧后，在70℃下加热15分钟。向其中加入1.0ml水、及1.5ml己烷后，进行振荡。静置后，将上层供于气相色谱法(glc)来进行分析。
[0140]
＜glc分析条件＞
[0141]
(条件)
[0142]
装置：agilent 7890b(安捷伦科技公司制造)
[0143]
管柱：db-1ht 10m
×
0.25mm
×
0.2μm(agilent j&w公司制造)
[0144]
载气：1.0ml氦气/分钟
[0145]
注射器：分流(1:50)、t＝340℃
[0146]
检测器：fid、t＝350℃
[0147]
烘箱温度：自80℃以10℃/分钟升温至340℃，并保持15分钟
[0148]
(ii)油脂的构成脂肪酸组成
[0149]
根据日本油化学会编的“基准油脂分析试验法”中的“脂肪酸甲酯的制备法(2.4.1.-1996)”来制备脂肪酸甲酯，依据american oil chemists.society official method ce 1f-96(glc法)来测定所获得的油脂样品。
[0150]
＜glc分析条件＞
[0151]
装置：agilent 7890b(安捷伦科技公司制造)
[0152]
管柱：cp-sil88 50m
×
0.25mm
×
0.2μm(agilent j&w公司制造)
[0153]
载气：1.0ml氦气/分钟
[0154]
注射器：分流(1:50)、t＝300℃
[0155]
检测器：fid、t＝300℃
[0156]
烘箱温度：在150℃下保持5分钟
→
以1℃/分钟升温
→
在160℃下保持5分钟
→
以2℃/分钟升温
→
在200℃下保持10分钟
→
以10℃/分钟升温
→
在220℃下保持5分钟
[0157]
(iii)过氧化物值(pov)的测定
[0158]
向约2.5g水包油型乳化组合物中加入5ml离子交换水并加以搅拌之后，加入10ml的thf并加以搅拌，再进行离心分离(3000r/min、10分钟、20℃)。接着，加入20ml己烷与10ml离子交换水，进行离心分离(3000r/min、5分钟、20℃)之后，取上层，通过旋转蒸发器将溶剂
蒸馏去除，制备油脂。
[0159]
基于基准油脂分析法(jocs)2.5.2.2-2013，对提取的油脂的pov进行测定。
[0160]
[原料]
[0161]
准备以下的油脂a～油脂d。
[0162]
油脂a：通过酶使半精制亚麻籽油(adm公司制造)水解而获得脂肪酸，通过冬化而使所获得的脂肪酸的饱和脂肪酸含量降低。接着，将市售的固定化1,3位选择脂肪酶作为催化剂，在减压下使分馏脂肪酸与甘油进行酯化反应。将固定化酶进行过滤分离之后，对反应完成品施加分子蒸馏，进行水洗、除臭，并添加0.2质量％生育酚制剂(理研维他命株式会社制造)，从而获得油脂a。
[0163]
油脂b：高油酸红花油(j-oil mills inc.制造)
[0164]
油脂c：将油脂a与油脂b以质量比1:1加以混合而制成油脂c。
[0165]
油脂d：将油脂a与油脂b以质量比1:4加以混合而制成油脂d。
[0166]
将油脂a～油脂d的甘油酯组成及脂肪酸组成示于表1中。
[0167]
[表1]
[0168][0169]
tag：三酰基甘油
[0170]
dag：二酰基甘油
[0171]
mag：单酰基甘油
[0172]
维生素c棕榈酸酯(vcp)：l-抗坏血酸棕榈酸酯(dsm公司制造)
[0173]
维生素c硬脂酸酯(vcs)：6-o-硬脂酰基-l-抗坏血酸(东京化成工业制造)
[0174]
柠檬酸钠：精制柠檬酸钠(扶桑化学工业制造使用柠檬酸三钠二水合物作为物质)
[0175]
酒石酸钠：l-酒石酸钠(扶桑化学工业制造)
[0176]
苹果酸钠：dl-苹果酸钠(扶桑化学工业制造)
[0177]
柠檬酸：精制柠檬酸(扶桑化学工业制造)
[0178]
改性淀粉：emulster 500a(松谷化学工业制造)
[0179]
酪蛋白钠：酪蛋白钠ar(san-ei gen f.f.i.,inc.制造)
[0180]
聚甘油脂肪酸酯：sunsoft q17s(太阳化学制造)
[0181]
溶血卵磷脂：slp-white(tsuji oil mills co.,ltd.制造)
[0182]
白脱乳粉：北海道白脱乳粉(yotsuba milk products co.,ltd.制造)
[0183]
迷迭香提取物：stabilenhance osr d4(naturex公司制造)
[0184]
亲水性抗氧化剂：xtrablend rn(naturex公司制造)
[0185]
糊精：sandec#100(三和淀粉工业制造)
[0186]
比较例1～6
[0187]
[水包油型乳化组合物的制备]
[0188]
以表2所示的比例，向四口烧瓶中放入油脂与vcp，在氮气气氛下、95℃下搅拌(300～350r/min)30分钟进行溶解，从而制备油相。确认了放冷后，即使在室温下放置1小时，油相也不会浑浊。
[0189]
向离子交换水中添加表2所示的成分(c)、(d)，以10,000r/min搅拌2分钟，从而制备水相。在水相中投入上述油相，以10,000r/min搅拌8分钟，分别制备水包油型乳化组合物。
[0190]
[评价]
[0191]
针对上述中所制备的水包油型乳化组合物，利用以下的3种方法进行评价。
[0192]
(1)感官评价
[0193]
在20ml的带有盖的小玻璃瓶中放入10g水包油型乳化组合物，在室温下保存24小时之后，由3名专业评价人员，按照下述所示的判断基准进行评价。关于“鱼臭”及“腥臭”，将比较例1的评分设为5(非常强烈地感受到)，其他例由3人的协议来决定评分。
[0194]
5：非常强烈地感受到鱼臭及腥臭
[0195]
4：强烈地感受到鱼臭及腥臭
[0196]
3：感受到鱼臭及腥臭，存在问题
[0197]
2：虽然极其微弱地感受到鱼臭及腥臭，但并无问题
[0198]
1：几乎感受不到鱼臭及腥臭
[0199]
(2)1-戊烯-3-酮峰面积相对面积比
[0200]
对作为代表性的鱼臭成分的1-戊烯-3-酮进行分析，评价鱼臭及腥臭的抑制效果。1-戊烯-3-酮的分析通过顶空固相微提取/气相色谱质谱(hs-spme/gc/ms)法来进行。spme纤维使用50/30μm的dvb/car/pdms纤维(supelco公司制造)。
[0201]
在20ml的带有盖的小玻璃瓶中放入10g水包油型乳化组合物，在室温下保存24小时之后，称取1g样品至顶空用小玻璃瓶(10ml)中，在40℃下加温20分钟之后，通过spme纤维进行30分钟的顶空相采样，其后，在以下的条件下进行分析。
[0202]
＜gc/ms分析条件＞
[0203]
装置：agilent 7890a/5975(安捷伦科技公司制造)
[0204]
管柱：vf-wax 60m
×
0.25mm
×
1.0μm(agilent j&w公司制造)
[0205]
载气：1.0ml氦气/分钟
[0206]
注射器：无分流(splitless)、240℃
[0207]
烘箱温度：在35℃下保持4分钟
→
以3℃/分钟升温
→
185℃
→
以10℃/分钟升温
→
在240℃下保持10分钟
[0208]
通过使用了spme的hs-gc/ms法，对气相中的挥发性成分进行分析，根据积分算出作为鱼臭的原因成分之一的1-戊烯-3-酮的峰面积。求出将比较例1的峰面积作为1.00时的比较例2～6的相对比。
[0209]
(3)氧化稳定性
[0210]
对于上述感官评价中评分为1(几乎感受不到)或2(虽极其微弱地感受到，但并无问题)的水包油型乳化组合物，实施氧化稳定性的评价。在氧化稳定性的评价中，在20ml的带有盖的小玻璃瓶中放入10g水包油型乳化组合物，在60℃下保存3天之后，提取水包油型乳化组合物的油来测定pov。
[0211]
将结果示于表2中。
[0212]
[表2]
[0213][0214]
*相对于油脂a或油脂c的质量％
[0215]
如表2所示，配合有油脂a或油脂c、及0.1％的vcp的比较例1、2及6中，鱼臭及腥臭较强。未配合有vcp的比较例3及比较例5、配合有0.015％的vcp的比较例4中，鱼臭及腥臭较少，是不存在问题的水平，但氧化稳定性较低。
[0216]
实施例1～23
[0217]
[水包油型乳化组合物的制备]
[0218]
以表3所示的比例，向四口烧瓶中放入油脂与vcp或vcs，在氮气气氛下、95℃下搅拌(300～350r/min)30分钟进行溶解，从而制备油相。确认了放冷后，即使在室温下放置1小时，油也不会浑浊。
[0219]
向离子交换水添加表3所示的成分(c)、(d)，以10,000r/min搅拌2分钟，从而制备水相。在水相中投入上述的油相，以10,000r/min搅拌8分钟，分别制备水包油型乳化组合物。
[0220]
[评价]
[0221]
针对上述中所制备的水包油型乳化组合物，利用以下的3种方法进行评价。
[0222]
(1)感官评价
[0223]
关于“鱼臭”及“腥臭”，与比较例2～6的评价同样地，将比较例1的评分设为5(非常强烈地感受到)来进行评价。
[0224]
(2)1-戊烯-3-酮峰面积相对面积比
[0225]
将比较例1的峰面积设为1.00，与比较例2～6同样地求出相对面积比。
[0226]
(3)氧化稳定性
[0227]
与比较例3～5同样地，在60℃下保存水包油型乳化组合物3天之后，测定pov。
[0228]
将结果示于表3中。
[0229]
[0230]
[表3-2]
[0231][0232]
*相对于油脂a或油脂c的质量％
[0233]
如表3-1及表3-2所示，实施例1～23的评分为1(几乎感受不到)或2(虽极其微弱地感受到，但并无问题)，鱼臭及腥臭较少，是不存在问题的水平。确认了相对于比较例1的1-戊烯-3-酮的峰面积的相对面积比也较小。另外，与比较例3～5相比，氧化稳定性也良好。
[0234]
实施例24～25及比较例7
[0235]
[水包油型乳化组合物的制备]
[0236]
以表4所示的比例，在减压下，在油脂a中加热混合vcp与迷迭香提取物，从而制备油相。
[0237]
一边以1,400r/min搅拌离子交换水，一边添加表4所示的成分(c)、(d)、亲水性抗氧化剂及糊精，以4,000r/min搅拌26分钟，从而制备水相。在水相中投入上述油相，以8,000r/min搅拌15分钟，从而获得水包油型乳化组合物。
[0238]
[粉末油脂的制备]
[0239]
使用喷雾干燥机(株式会社坂本技研制造的trs-5w2n)，在送风温度150℃、喷雾流量90g/min、二流体喷嘴、喷雾气体流量150～160l/min的条件下，对上述中所获得的水包油型乳化组合物进行喷雾干燥，从而获得粉末油脂。
[0240]
[评价]
[0241]
针对上述中所制备的粉末油脂，利用以下的2种方法进行评价。
[0242]
(1)氧化稳定性
[0243]
提取粉末油脂的油来测定pov。
[0244]
(2)感官评价
[0245]
针对粉末油脂的风味，由3名专业评价人员，按照下述所示的判断基准来进行评价。根据3人的协议来决定评分。
[0246]
3：强烈地感受到鱼臭、腥臭及油的氧化劣化臭
[0247]
2：感受到鱼臭、腥臭及油的氧化劣化臭，存在问题
[0248]
1：几乎感受不到鱼臭、腥臭及油的氧化劣化臭
[0249]
将结果示于表4中。
[0250]
[表4]
[0251][0252]
*相对于油脂a的质量％
[0253]
如表4所示，实施例24～25的本发明的水包油型乳化组合物具有可以耐受喷雾干燥时的热负荷的较高的氧化稳定性，因此，使其喷雾干燥而成的粉末油脂的鱼臭、腥臭及油的氧化劣化臭得到抑制，风味良好。
[0254]
参考例1～2
[0255]
[水包油型乳化组合物的制备]
[0256]
以表5所示的比例，向四口烧瓶中放入油脂d与vcp，在氮气气氛下、95℃下搅拌(300～350r/min)30分钟进行溶解，从而制备油相。确认了放冷后，即使在室温下放置1小时，油也不会浑浊。
[0257]
向离子交换水中添加表5所示的成分(d)，以10,000r/min搅拌2分钟，从而制备水相。在水相中投入上述油相，以10,000r/min搅拌8分钟，分别制备水包油型乳化组合物。
[0258]
[评价]
[0259]
针对上述中所制备的水包油型乳化组合物，进行感官评价。感官评价中，关于“鱼臭”及“腥臭”，与上述的比较例、实施例的评价同样地，将比较例1的评分设为5(非常强烈地感受到)来进行评价。
[0260]
将结果示于表5中。
[0261]
[表5]
[0262][0263]
*相对于油脂d的质量％
[0264]
如表5所示，关于ala浓度为10.5％的油脂d，即使添加了vcp，水包油型乳化组合物的鱼臭及腥臭也较少，是不存在问题的水平，并未出现问题。

技术特征：
1.一种水包油型乳化组合物，其中，含有以下的成分(a)、(b)及(c)：(a)二酰基甘油的含量为15质量％以上且构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为15质量％以上的油脂；(b)维生素c脂肪酸酯，其相对于成分(a)为0.020～1.0质量％；(c)羟基酸或其盐0.15～6.0质量％。2.如权利要求1所述的水包油型乳化组合物，其中，(c)羟基酸或其盐为选自柠檬酸、酒石酸、苹果酸及它们的盐中的1种以上。3.如权利要求1或2所述的水包油型乳化组合物，其中，进一步含有(d)乳化剂。4.如权利要求3所述的水包油型乳化组合物，其中，(d)乳化剂为选自改性淀粉、聚甘油脂肪酸酯、卵磷脂或其酶分解物、及乳蛋白中的1种以上。5.如权利要求1～4中任一项所述的水包油型乳化组合物，其中，油相/水相的质量比为5/95～80/20。6.一种粉末油脂，其中，使权利要求1～5中任一项所述的水包油型乳化组合物干燥而成。

技术总结
本发明提供一种含有富含α-亚麻酸的含二酰基甘油的油脂、及维生素C脂肪酸酯，具有较高的氧化稳定性，并且鱼臭及腥臭较少的水包油型乳化组合物。所述水包油型乳化组合物含有以下的成分(A)、(B)及(C)：(A)二酰基甘油的含量为15质量％以上且构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为15质量％以上的油脂；(B)维生素C脂肪酸酯，其相对于成分(A)为0.020～1.0质量％；(C)羟基酸或其盐0.15～6.0质量％。(C)羟基酸或其盐0.15～6.0质量％。


技术研发人员：大内瑞惠 斋藤胜义
受保护的技术使用者：花王株式会社
技术研发日：2021.12.01
技术公布日：2023/9/7