新型杂环化合物及包含其的有机发光器件的制作方法

1.本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光器件。


背景技术：

2.通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电子器件通常具有包括阳极和阴极以及两极之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机电子器件的效率和稳定性，有机物层在大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等形成。
3.在有机电子器件中用作有机物层的材料根据功能可以分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，上述发光材料根据分子量可以分为高分子型和低分子型，根据发光机制可以分为来源于电子的单重态激发态的荧光材料和来源于电子的三重态激发态的磷光材料。此外，根据发光颜色，发光材料有蓝色、绿色、红色的发光材料、以及为了实现更好的天然颜色而需要的黄色和橙色的发光材料。
4.特别是，为了有机电子器件的优异的寿命特性，关于作为空穴传输层或缓冲层(buffer layer)插入的有机物质进行了各种研究，为此，要求一种空穴注入层材料，赋予从阳极到有机层的高的空穴迁移特性，同时蒸镀后薄膜形成时均匀度高、结晶化度低。
5.需要开发一种空穴注入层材料，使作为有机电子器件的寿命缩短原因之一的金属氧化物从阳极电极(ito)渗透扩散至有机层得到延缓，对于器件驱动时产生的焦耳热(joule heating)，也具有稳定的特性，即高的玻璃化转变温度。此外，报告了空穴传输层材料较低的玻璃化转变温度由于器件驱动时薄膜表面的均匀度瓦解的特性而对器件寿命造成较大影响。此外，对于oled器件的形成而言，蒸镀法构成主流，因此事实上需要一种耐热性特性强的材料，以可以长时间经受这种蒸镀方法。
6.另一方面，只使用一种物质作为发光材料时，由于分子间的相互作用，最大发光波长朝向长波长移动，色纯度下降，或者发生因光衰减效果器件效率降低的问题，因此为了色纯度的增加和增加基于能量转移的发光效率，作为发光材料，可以使用主体/掺杂剂体系。其原理是将与形成发光层的主体相比能带隙小的掺杂剂少量混合于发光层时，在发光层中生成的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。这时由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围，因此根据利用的掺杂剂的种类可以得到所需波长的光。
7.为了充分发挥上述的有机电子器件具有的优异的特征，构成器件内有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等先要以稳定且有效的材料为后盾，但目前为止，稳定且有效的有机电子器件用有机物层材料的开发是不充分的状态，因此持续要求开发新的材料。
8.特别是，迫切要求一种空穴注入层材料，赋予从阳极到有机层的高的空穴迁移特性，同时蒸镀后薄膜形成时均匀度高，结晶化度低。


技术实现要素：

9.技术课题
10.本发明的目的在于提供一种可以用作有机发光器件的有机物层材料的新型结构的杂环化合物。
11.另外，本发明的目的在于提供一种包含上述杂环化合物作为有机物层材料的有机发光器件。
12.解决课题的手段
13.本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光器件，根据本发明的杂环化合物是一种将以二苯并呋喃、咔唑和苯构成稠环且必须是七元环为中心形成的稠环骨架作为母核，导入有至少一个氨取代基的多环杂环化合物，可以作为有机发光器件的有机物层的材料使用。
14.本发明提供由下述化学式1表示的杂环化合物。
15.[化学式1]
[0016][0017]
在上述化学式1中，
[0018]
l1至l5各自独立地为单键、c6-c60亚芳基或c3-c60亚杂芳基；
[0019]
r1至r
10
各自独立地为c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c3-c60环烷基、c2-c60杂环烷基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基或-l
11-r
11
，或者r1和r2、r3和r4、r5和r6、r7和r8、以及r9和r
10
各自独立地彼此连接而可以形成稠合或未稠合有芳香族环的杂环；
[0020]
l
11
为c6-c60亚芳基或c3-c60亚杂芳基；
[0021]r11
为c6-c60芳基、c3-c60杂芳基或-nr
12r13
；
[0022]r12
和r
13
各自独立地为氢、c1-c60烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基；
[0023]
上述l1至l5的亚芳基和亚杂芳基；r1至r
10
的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基；l
11
的亚芳基和亚杂芳基；r
11
的芳基和杂芳基；以及r
12
和r
13
的烷基、芳基和杂芳基可以进一步被选自c1-c60烷基、卤代c1-c60烷基、氘、卤素、氰、c3-c60环烷基、c1-c60烷氧基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳基c1-c60烷基、c1-c60烷基c6-c60芳基、c3-c60杂芳基、-nr’r”、硝基和羟基中的一个以上取代；
[0024]
r’和r”各自独立地为氢、c1-c60烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基；
[0025]
p、q和s彼此独立地为0至4的整数，r为0至3的整数，t为0至2的整数，前提是，p、q、r、s和t不同时为0；
[0026]
上述亚杂芳基、杂环烷基和杂芳基包含选自n、o、s和se中的一个以上的杂原子。
[0027]
另外，本发明提供一种有机发光器件，包括阳极、阴极、以及设置在上述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其中，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的杂环化合物。
[0028]
发明效果
[0029]
根据本发明的杂环化合物是一种将以二苯并呋喃、咔唑和苯构成稠环且必须是七元环为中心形成的稠环骨架作为母核，导入有至少一个氨取代基的多环杂环化合物，具有高发光效率、高色纯度等效果，可以用作有机发光器件的有机物层材料，特别是发光辅助层形成用材料。
[0030]
根据本发明的杂环化合物由于结构的特异性，帮助电子和空穴在发光层中有效地迁移以可以顺利地相遇，结果，可用作起到提高器件的发光效率的作用的发光辅助层形成用材料。
[0031]
特别是，根据本发明的杂环化合物非常适合作为空穴注入层材料，赋予从阳极到有机层的高的空穴迁移特性，同时蒸镀后薄膜形成时，均匀度高、结晶化度低，因此利用其的有机发光器件具有高的空穴迁移率，因此具有高效率的同时具有低驱动电压，寿命特性也可以得到惊人地提高。
[0032]
即，根据本发明的杂环化合物由于结构的特异性，电子迁移性优异，使器件的电流特性改善、使驱动电压降低，从而引导电效率的提高，可以制作改善了耗电的高效率、长寿命的有机发光器件。
具体实施方式
[0033]
下面，对本发明详细地进行描述，但对于此时使用的技术术语和科学术语，只要没有其它的定义，则具有本领域技术人员通常理解的含义，在下述的说明中，省略了对于可能不必要地混淆本发明的主旨的公知功能和构成的说明。
[0034]
通过本说明书应理解，只要上下文中没有其它需要，则“包含/包括”和“包含的/包括的”这样的记载包括所提及的步骤或构成要素、或者步骤或构成要素的组，但内涵不排除任意的其它的步骤或构成要素、或者步骤或构成要素的组。
[0035]
在本说明书中，“取代基(substituent)”、“自由基(radical)”、“基(group)”、“部分(moiety)”、和“片段(fragment)”可以相互替换使用。
[0036]
在本说明书中，“c
a-c
b”意味着“碳原子数为a以上且b以下”。
[0037]
在本说明书中，“烷基”、“烷氧基”和除此以外的包含“烷基”部分的取代基将直链或支链形式全部包括在内。
[0038]
在本说明书中，“烷基”包括碳原子数1至60的直链或支链，可以被其它取代基进一步取代。烷基的碳原子数可以为1至60，具体而言，可以为1至30，更具体而言，可以为1至20，优选地，可以为1至10。
[0039]
在本说明书中，“烯基”包括碳原子数2至60的直链或支链，可以被其它取代基进一步取代。烯基的碳原子数可以为2至60，具体而言，可以为2至30，更具体而言，可以为2至20，优选地，可以为2至10。
[0040]
在本说明书中，“炔基”包括碳原子数2至60的直链或支链，可以被其它取代基进一步取代。炔基的碳原子数可以为2至60，具体而言，可以为2至30，更具体而言，可以为2至20，
优选地，可以为2至10。
[0041]
在本说明书中，“环烷基”包括碳原子数3至60的单环或多环，可以被其它取代基进一步取代。在这里，多环是指环烷基与其它环基直接连接或稠合而成的基团。在这里，其它环基可以为环烷基，但也可以为其它种类的环基，例如杂环烷基、芳基、杂环等。环烷基的碳原子数可以为3至60，具体而言，可以为3至30，更具体而言，可以为5至20。
[0042]
在本说明书中，“杂环烷基”包含选自n、o、s和se中的至少一个作为杂原子，包括碳原子数2至60的单环或多环，可以被其它取代基进一步取代。在这里，多环是指杂环烷基与其它环基直接连接或稠合而成的基团。在这里，其它环基可以为杂环烷基，但也可以为其它种类的环基，例如环烷基、芳基、杂环等。杂环烷基的碳原子数可以为2至60，具体而言，可以为2至30，更具体而言，可以为3至20。
[0043]
在本说明书中，“芳基”是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机自由基，包括碳原子数6至60的单环或多环，可以被其它取代基进一步取代。在这里，多环是指芳基与其它环基直接连接或稠合而成的基团。在这里，其它环基可以为芳基，但也可以为其它种类的环基，例如环烷基、杂环烷基、杂环等。芳基的碳原子数可以为6至60，具体而言，可以为6至30，更具体而言，可以为6至25。作为芳基的具体例，有苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、萉基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊烯基、芴基等或它们的稠环，但不仅限于此。
[0044]
在本说明书中，“亚芳基”是指通过从上述芳基中去除一个氢而衍生的2价有机自由基，并且符合上述芳基的定义。
[0045]
在本说明书中，“杂环基”包含选自n、o、s和se中的至少一个作为杂原子，包括碳原子数为2至60的单环或多环，可以进一步被其它取代基取代。杂芳基包含在杂环基的范围内，是一种杂芳香族环基。在这里，多环是指杂环基与其它环基直接连接或稠合而成的基团。在这里，其它环基可以为杂环基，但也可以为其它种类的环基，例如环烷基、杂环烷基、芳基等。杂环基的碳原子数可以为2至60，具体而言，可以为2至30，更具体而言，可以为3至25。作为杂环基的具体例，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋咱基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、嗪基、噻嗪基、二噁英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚、吲哚基、吲嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、吩嗪基等或它们的稠环，但不仅限于此。
[0046]
在本说明书中，“杂芳基”是指包含选自n、o、s和se中的至少一个杂原子作为芳香族环骨架原子，其余芳香族环骨架原子为碳的芳基基团，为五至六元单环杂芳基、以及与一个以上的苯环稠合而成的多环杂芳基，也可以是部分饱和的。此外，本发明中的杂芳基还包括一个以上的杂芳基通过单键连接的形式。作为具体例，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、异唑基、唑基、三嗪基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等单环杂芳基；苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并
异噻唑基、苯并异唑基、苯并唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基等多环杂芳基等，但并不限定于此。
[0047]
在本说明书中，“亚杂芳基”是指通过从上述杂芳基中去除一个氢而衍生的2价有机自由基，并且符合上述杂芳基的定义。
[0048]
本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光器件，更详细而言，根据本发明的杂环化合物可以由下述化学式1表示：
[0049]
[化学式1]
[0050][0051]
在上述化学式1中，
[0052]
l1至l5各自独立地为单键、c6-c60亚芳基或c3-c60亚杂芳基；
[0053]
r1至r
10
各自独立地为c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c3-c60环烷基、c2-c60杂环烷基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基或-l
11-r
11
，或者r1和r2、r3和r4、r5和r6、r7和r8、以及r9和r
10
各自独立地彼此连接而能够形成稠合或未稠合有芳香族环的杂环；
[0054]
l
11
为c6-c60亚芳基或c3-c60亚杂芳基；
[0055]r11
为c6-c60芳基、c3-c60杂芳基或-nr
12r13
；
[0056]r12
和r
13
各自独立地为氢、c1-c60烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基；
[0057]
上述l1至l5的亚芳基和亚杂芳基；r1至r
10
的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基；l
11
的亚芳基和亚杂芳基；r
11
的芳基和杂芳基；以及r
12
和r
13
的烷基、芳基和杂芳基可以进一步被选自c1-c60烷基、卤代c1-c60烷基、氘、卤素、氰、c3-c60环烷基、c1-c60烷氧基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳基c1-c60烷基、c1-c60烷基c6-c60芳基、c3-c60杂芳基、-nr’r”、硝基和羟基中的一个以上取代；
[0058]
r’和r”各自独立地为氢、c1-c60烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基；
[0059]
p、q和s彼此独立地为0至4的整数，r为0至3的整数，t为0至2的整数，前提是，p、q、r、s和t不同时为0；
[0060]
上述亚杂芳基、杂环烷基和杂芳基包含选自n、o、s和se中的一个以上的杂原子。
[0061]
具体而言，上述化学式1的杂环化合物是一种将以二苯并呋喃、咔唑和苯构成稠环且必须是七元环为中心形成的稠环骨架作为母核，导入有至少一个氨取代基的多环杂环化合物，可以有用地用作有机发光器件的有机物层材料，特别是发光辅助层形成用材料。
[0062]
上述化学式1的杂环化合物利用上述结构特征，在用作有机发光器件的有机物层特别是有机发光器件的发光辅助层形成用材料时，降低驱动电压，提高发光效率和色纯度，可以表现出惊人地提高的寿命特性。即，上述化学式1的杂环化合物非常适合作为空穴注入
层材料，赋予提高的空穴迁移特性，同时具有高的均匀度和低的结晶化度。
[0063]
在根据一实施例的化学式1中，上述l1至l5各自独立地为单键、c6-c60亚芳基或c3-c60亚杂芳基，上述l1至l5的亚芳基和亚杂芳基可以进一步被选自c1-c60烷基、c6-c30芳基和-nr’r”中的一个以上取代；r’和r”各自独立地为c6-c60芳基或c3-c60杂芳基；r1至r
10
各自独立地为c6-c60芳基、c3-c60杂芳基或-l
11-r
11
，或者r1和r2、r3和r4、r5和r6、r7和r8、以及r9和r
10
各自独立地彼此连接而可以形成稠合有芳香族环的杂环；l
11
为c6-c60亚芳基或c3-c60亚杂芳基；r
11
为c6-c60芳基、c3-c60杂芳基或-nr
12r13
；r
12
和r
13
各自独立地为c6-c60芳基或c3-c60杂芳基；上述r1至r
10
的芳基和杂芳基；l
11
的亚芳基和亚杂芳基；r
11
的芳基和杂芳基；以及r
12
和r
13
的芳基和杂芳基能够进一步被选自c1-c60烷基、氘、c6-c60芳基、c6-c60芳基c1-c60烷基、c1-c60烷基c6-c60芳基和c3-c60杂芳基中的一个以上取代；p、q、r、s和t彼此独立地为0至2的整数，前提是，可以满足1≤p+q+r+s+t≤10。
[0064]
在上述杂环化合物中，为了实现进一步提高的器件特性，上述p+q+r+s+t可以为1或2的整数。
[0065]
在一实施例中，上述杂环化合物可以由下述化学式2至4中的任一个表示：
[0066]
[化学式2]
[0067][0068]
[化学式3]
[0069][0070]
[化学式4]
[0071][0072]
在上述化学式2至4中，
[0073]
l1、l2和l4各自独立地为单键、c6-c30亚芳基或c3-c30亚杂芳基，上述l1、l2和l4的亚芳基和亚杂芳基可以进一步被选自c1-c30烷基、c6-c30芳基和-nr’r”中的一个以上取代；
[0074]
r’和r”各自独立地为c6-c30芳基或c3-c30杂芳基；
[0075]
r1、r2、r3、r4、r7和r8各自独立地为c6-c30芳基、c3-c30杂芳基或-l
11-r
11
，或者r1和r2、r3和r4、以及r7和r8各自独立地彼此连接而可以形成稠合有芳香族环的杂环；
[0076]
l
11
为c6-c30亚芳基或c3-c30亚杂芳基；
[0077]r11
为c6-c30芳基、c3-c30杂芳基或-nr
12r13
；
[0078]r12
和r
13
各自独立地为c6-c30芳基或c3-c30杂芳基；
[0079]
上述r1、r2、r3、r4、r7和r8的芳基和杂芳基；l
11
的亚芳基和亚杂芳基；r
11
的芳基和杂芳基；以及r
12
和r
13
的芳基和杂芳基可以进一步被选自c1-c30烷基、c6-c30芳基、c6-c30芳基c1-c30烷基、c1-c30烷基c6-c30芳基和c3-c30杂芳基中的一个以上取代；
[0080]
p、q和s彼此独立地为1或2的整数。
[0081]
在一实施例中，上述杂环化合物可以由化学式5至7中的任一个表示：
[0082]
[化学式5]
[0083][0084]
[化学式6]
[0085][0086]
[化学式7]
[0087][0088]
在上述化学式5至7中，
[0089]
l1、l2和l4各自独立地为单键、c6-c20亚芳基或c3-c20亚杂芳基，上述l1、l2和l4的亚芳基和亚杂芳基可以进一步被选自c1-c20烷基、c6-c20芳基和-nr’r”中的一个以上取代；
[0090]
r’和r”各自独立地为c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；
[0091]
r1、r2、r3、r4、r7和r8各自独立地为c6-c20芳基、c3-c20杂芳基或-l
11-r
11
；
[0092]
l
11
为c6-c20亚芳基或c3-c20亚杂芳基；
[0093]r11
为c6-c20芳基、c3-c20杂芳基或-nr
12r13
；
[0094]r12
和r
13
各自独立地为c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；
[0095]
上述r1、r2、r3、r4、r7和r8的芳基和杂芳基；l
11
的亚芳基和亚杂芳基；r
11
的芳基和杂芳基；以及r
12
和r
13
的芳基和杂芳基可以进一步被选自c1-c20烷基、c6-c20芳基、c6-c20芳基c1-c20烷基、c1-c20烷基c6-c20芳基和c3-c20杂芳基中的一个以上取代。
[0096]
在一实施例中，上述l1至l5各自独立地可以为单键，或者可以选自下述结构，但并不限定于此：
[0097][0098]
在上述结构中，
[0099]rl1
、r
l2
、r
l3
和r
l4
各自独立地为氢、c6-c20芳基或nr’r”；
[0100]
r’和r”各自独立地为c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；
[0101]
z为cr
z1rz2
、nr
z3
、o或s；
[0102]rz1
和r
z2
各自独立地为c1-c20烷基或c6-c20芳基；
[0103]rz3
为c6-c20芳基。
[0104]
在一实施例中，上述r1至r10各自独立地可以选自下述结构，但并不限定于此：
[0105][0106]
在上述结构中，
[0107]
x1为nr
31
、o或s；
[0108]
y1为cr
32r33
、o或s；
[0109]r31
为c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；
[0110]r32
和r
33
各自独立地为c1-c20烷基、c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；
[0111]r21
、r
22
和r
23
彼此独立地为氢、c6-c20芳基、c3-c20杂芳基或-nr
12r13
；
[0112]r12
和r
13
各自独立地为c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；
[0113]r24
和r
25
各自独立地为c1-c20烷基或c6-c20芳基；
[0114]
上述r
21
、r
22
和r
23
的芳基和杂芳基可以进一步被选自c1-c20烷基和c6-c20芳基中的一个以上取代。
[0115]
在一实施例中，上述杂环化合物可以选自下述化合物，但并不限定于此。
[0116]
[0117]
[0118]
[0119][0120]
根据本发明的一实施例的杂环化合物由于其结构特异性，在适用于有机发光器件时，具有来自电极的空穴容易注入的homo，空穴传输容易，可以增加器件的效率和寿命。即，根据本发明的一实施例的杂环化合物可以用于有机发光器件的有机物层，具体而言，可以用作上述有机物层内的发光辅助层形成用材料。
[0121]
上述的化合物可以以后述的制备例/实施例为基础进行制备。在后述的制备例/实施例中，虽然记载了代表性的例示，但根据需要，可以增加或排除取代基，可以变更取代基的位置。此外，可以以该技术领域中已知的技术为基础，变更起始物质、反应物质、反应条件等。对于根据需要变更其余位置的取代基的种类或位置而言，本领域技术人员可以利用本技术领域中已知的技术来执行。
[0122]
另外，本发明提供包含上述化学式1的杂环化合物的有机发光器件。
[0123]
具体而言，根据本发明的有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的杂环化合物。
[0124]
上述有机物层由发射光的发光层和帮助发光的辅助层构成，本发明的杂环化合物
可以用作帮助发光的辅助层形成材料。
[0125]
上述辅助层可以为空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层或发光辅助层。
[0126]
作为一个例子，上述发光辅助层可以形成在空穴传输层与发光层之间，其作为第二空穴传输层发挥作用，使空穴从上述空穴传输层(第一空穴传输层)更快地传递至上述发光层，从而可以实现具有优异的发光效率的有机发光器件。
[0127]
但是，本技术领域中已知的有机发光器件的结构也可以适用于本发明。本发明的范围不限定于如上所述的层叠结构。
[0128]
根据本发明的有机发光器件在有机物层中的1层以上中包含上述化学式1的杂环化合物，除此以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法制备。
[0129]
上述化学式1的杂环化合物可以单独构成有机发光器件的有机物层中的1层以上。但是，根据需要，也可以与其它物质混合而构成有机物层。
[0130]
上述化学式1的杂环化合物在有机发光器件中可以用作发光辅助层形成用材料，作为一个例子，可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。上述杂环化合物可以用作空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层中的一层以上的材料。作为一个例子，上述杂环化合物可以用作有机发光器件的空穴注入和传输层材料。作为一个例子，上述杂环化合物可以用作有机发光器件的电子注入和传输层材料。优选地，上述杂环化合物可以用作有机发光器件的空穴传输层材料。
[0131]
在根据本发明的有机发光器件中，将除了上述杂环化合物以外的材料例示在下文中，但它们只用于例示，并不用于限定本发明的范围，可以用本技术领域中公知的材料代替。
[0132]
作为阳极材料，可以利用功函数较大的材料，作为具体例，可以使用钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedt)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。此外，上述阳极层可以只由上述材料中的一种类型形成，或者也可以由多种材料的混合物形成，可以形成由相同的组成或不同的组成的多个层构成的多层结构。
[0133]
作为阴极材料，可以利用功函数较低的材料，作为具体的一个例子，可以使用镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等。
[0134]
作为空穴注入材料，也可以利用公知的空穴注入材料，例如美国专利第4356429号中记载的cupc(copper phthalocyanine，酞菁铜)等酞菁化合物或者文献[advanced material,6,p.677(1994)]中记载的星爆型胺衍生物类，例如tcta(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，三(4-咔唑基-9-基苯基)胺)、m-mtdata(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine，4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺)、m-mtdapb(1,3,5-tris[4-(3-metylphenylphenylamino)phenyl]benzene，1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基氨基)苯基]苯)、具有溶解性的导电性高分子pani/dbsa(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid，聚苯胺/十二烷基苯磺酸)或pedot:pss(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrnesulfonate)，聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚(苯乙烯
tert-butyl-phenyl)-1,2,4-triazole，3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基-苯基)-1,2,4-三唑)、oxd-7(1,3-bis[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazo-5-yl]benzene，1,3-双[2-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑-5-基]苯)之类的唑化合物；三(苯基喹喔啉)(tris(phenylquinoxaline))(tpq)；tmpypb(3,3'-[5'-[3-(3-pyridinyl)phenyl][1,1':3',1
”‑
terphenyl]-3,3
”‑
diyl]bispyridine，3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1
”‑
三联苯]-3,3
”‑
二基]双吡啶)等，但并不限定于此。
[0138]
作为电子注入材料，例如使用本领域中代表性的lif或liq(lithium quinolate，喹啉锂)，但并不限定于此。
[0139]
作为发光材料，可以使用红色、绿色或蓝色的发光材料，需要时，可以混合使用2种以上的发光材料。此外，作为发光材料，可以使用荧光材料，也可以作为磷光材料使用。作为发光材料，可以使用使分别从阳极和阴极注入的空穴和电子结合而发光的单独的材料，但也可以使用主体材料和掺杂剂材料一同参与发光的材料。
[0140]
可以将发光材料利用诸如真空蒸镀法、旋涂法、铸造法、lb法等的方法来形成发光层，更具体而言，利用真空蒸镀法形成发光层时，其蒸镀条件可以根据使用的化合物而有所不同，但通常情况下，可以选自与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围。此外，作为发光层材料，可以使用公知的化合物作为主体或掺杂剂。
[0141]
另外，作为一个例子，作为发光层材料，可以使用出光公司(idemitsu公司)的ide102或ide105、bd-331或bd-142(n6,n
12-双(3,4-二甲基苯基)-n6,n
12-二米基-6,12-二胺：n6,n
12-bis(3,4-dimethyl phenyl)-n6,n
12-dimesityl chrysene-6,12-diamine))作为荧光掺杂剂，磷光掺杂剂可以由绿色磷光掺杂剂ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)、蓝色磷光掺杂剂f2irpic(双[4,6-二氟苯基)-吡啶-n,c2']吡啶甲酸铱(iii))、udc公司的红色磷光掺杂剂rd61等，共同真空蒸镀(掺杂)而成。
[0142]
磷光掺杂剂是可以由三重态激子发光的化合物，只要由三重态激子发光，就没有特别限定。作为具体的一个例子，可以为包含选自ir、ru、pd、pt、os和re等中的一个以上的金属的金属络合物，可以为卟啉金属络合物或正金属化金属络合物。
[0143]
上述卟啉金属络合物具体可以为卟啉铂络合物。
[0144]
上述正金属化金属络合物可以将2-苯基吡啶(2-phenylpyridine，ppy)衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶(2-(2-thienyl)pyridine，tp)衍生物、2-(1-萘基)吡啶(2-(1-naphthyl)pyridine，npy)衍生物、2-苯基喹啉(2-phenylquinoline，pq)衍生物等作为配体包含。这时，这些衍生物根据需要也可以具有取代基。作为辅助配体，还可以包括乙酰丙酮(acetylacetonato，acac)、苦味酸(picric acid)等除了上述配体以外的配体。作为具体例，可以举出双噻吩基吡啶乙酰丙酮合铱(bisthienylpyridine acetylacetonate iridium)、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮)合铱(iii)(bis(2-benzo[b]thiophen-2-yl-pyridine)(acetylacetonato)iridium(iii)，ir(btp)2(acac))、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)合铱(iii)(bis(2-phenylbenzothiazole)(acetylacetonato)iridium(iii)，ir(bt)2(acac))、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(iii)(bis(1-phenylisoquinoline)(acetylacetonato)iridium(iii)，ir(piq)2(acac))、三(1-苯基异喹啉)合铱(iii)(tris(1-phenylisoquinoline)iridium(iii)，ir(piq)3)、三
(2-苯基吡啶)合铱(iii)(tris(2-phenylpyridine)iridium(iii)，ir(ppy)3)、三(2-联苯基吡啶)合铱(tris(2-biphenylpyridine)iridium)、三(3-联苯基吡啶)合铱(tris(3-biphenylpyridine)iridium)、三(4-联苯基吡啶)合铱(tris(4-biphenylpyridine)iridium)等，但并不限定于此。
[0145]
另外，在发光层中一同使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴向电子传输层扩散的现象，可以通过真空蒸镀法或旋涂法使空穴抑制材料(hbl)进一步层叠。这时可以使用的空穴抑制物质没有特别限制，但可以选择使用被用作空穴抑制材料的公知材料中的任一个。例如，可以为二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物，具体而言，可以使用balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-双苯氧基铝)、菲咯啉(phenanthrolines)系化合物(：udc公司bcp(空穴阻挡材料))等。
[0146]
下面，通过实施例对本发明更详细地进行说明，但这些实施例只用于对本发明进行例示，不用于限定本发明的范围。
[0147]
[实施例1]化合物p1和p2的制备
[0148][0149]
化合物a-5的制备
[0150]
在dme(dimethylglycol，二甲基乙二醇)/h2o(体积比1:1，170ml)中溶解10g(34.00mmol)的4-碘二苯并呋喃(4-iodo-dibenzo[b,d]furan)，在其中加入13.19g(40.8mmol)的6-甲氧基-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9h-咔唑(6-methoxy-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)-9h-carbazole)、9.40g(68.00mmol)的碳酸钾(potassium carbonate，k2co3)，将温度升温至30℃。在其中加入1.97g(1.7mmol)的四(三苯基膦)钯(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)，pd(pph3)4)，回流搅拌24小时。反应结束时，用mc和碳酸氢钠(nahco3)水溶液萃取后，将溶剂去除，使用mc(methylene chloride，二氯甲烷)和hex(hexane，己烷)进行柱层析纯化，从而得到了7.8g(63％)的目标化合物a-5。
[0151]
化合物a-4的制备
[0152]
在100ml的甲苯中溶解5g(13.76mmol)的化合物a-5后，加入2.12ml(16.51mmol)的1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)、0.76g(0.83mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)
(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)，pd2(dba)3)、2.1ml(2.07mmol)的三(叔丁基)膦(tri(tert-butyl)phosphine，p(t-bu)3，1.0m的甲苯溶液)、2.65g(27.52mmol)的叔丁醇钠(sodium tert-butoxide，naot-bu)，在80℃搅拌24小时。加入1n的hcl水溶液使反应结束，用mc和nahco3水溶液萃取后，将溶剂去除，使用mc和hex进行柱层析纯化，从而得到了5.6g(51％)的目标化合物a-4。
[0153]
化合物a-3的制备
[0154]
在100ml的dma(dimethylacetamide，二甲基乙酰胺)中溶解5g(9.65mmol)的化合物a-4后，加入0.43g(1.93mmol)的醋酸钯(palladium(ii)acetate，pd(oac)2)、2.67g(19.3mmol)的k2co3、2.88g(6.74mmol)的1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride)，回流搅拌24小时。加入1n的hcl水溶液使反应结束，用mc和nahco3水溶液萃取后，将溶剂去除，使用mc和hex进行柱层析纯化，从而得到了2.2g(51％)的目标化合物a-3。
[0155]
化合物a-2的制备
[0156]
在90ml的mc中溶解10g(22.86mmol)的化合物a-3后，将温度降低至0℃。然后，缓慢滴加2.7ml(27.43mmol)的三溴化硼(boron tribromide)。然后，将温度缓慢升至常温并搅拌。反应结束时，使用mc和h2o进行萃取后，将溶剂去除，使用mc和hex进行柱层析纯化，从而得到了8.23g(85％)的目标化合物a-2。
[0157]
化合物a-1的制备
[0158]
在95ml的thf中溶解10g(23.61mmol)的化合物a-2后，加入5ml(59.04mmol)的吡啶、0.29g(2.36mmol)的4-二甲基氨基吡啶(4-(dimethylamino)pyridine，dmap)，将温度降低至0℃。然后，缓慢滴加4.8ml(28.33mmol)的三氟甲磺酸酐(trifluoromethanesulfonic anhydride，tf2o)。然后，将温度缓慢升至常温并搅拌。反应结束时，使用mc和h2o进行萃取后，将溶剂去除，使用mc和hex进行柱层析纯化，从而得到了10.4g(79％)的目标化合物a-1。
[0159]
化合物p1的制备
[0160]
利用化合物a-1和硼化合物以及钯催化剂，通过铃木偶联(suzuki coupling)反应得到了目标化合物p1。
[0161]
在甲苯/乙醇/水(体积比4:1:1，100ml)中加入化合物a-1(1当量(1eq.))、取代的硼酸或硼酸酯化合物(1,2当量)、pd(pph3)4(0.05当量)和k2co3(2当量)后，在氮气氛下，在120℃回流搅拌。反应结束时，使用硅藻土(celite)和弗罗里硅土(florisil)过滤后，用mc进行洗涤。使用ea和hex进行重结晶纯化，从而得到了目标化合物p1。
[0162]
化合物p2的制备
[0163]
利用化合物a-1和仲胺(secondary amine)化合物以及钯催化剂，通过钯胺化(palladium amination)得到了目标化合物p2。
[0164]
在甲苯中加入化合物a-1(1当量)、仲胺(secondary amine)化合物(1,2当量)、pd2(dba)3(0.05当量)、p(t-bu)3(0.15当量)和naot-bu(2当量)后，在氩气氛下，在120℃回流搅拌。反应结束时，使用硅藻土和弗罗里硅土过滤后，用mc进行洗涤。使用ea和hex进行重结晶纯化，从而得到了目标化合物p2。
[0165]
将作为反应物的取代的硼酸、硼酸酯和仲胺化合物的结构以及制备的化合物p1和p2的结构和收率记载于下述表1。但是，反应物硼化合物和仲胺化合物的结构并不限定于下
述表。
[0166]
[表1]
[0167]
[0168]
[0169]
[0170]
[0171][0172]
[实施例2]化合物p3和p4的制备
[0173][0174]
化合物b-3的制备
[0175]
在dme/h2o(体积比1:1，170ml)中溶解10g(30.44mmol)的4-碘-8-氯-二苯并[b,d]呋喃(4-iodo-8-chlorodibenzo[b,d]furan)，在其中加入8.41g(36.53mmol)的1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9h-咔唑(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)9h-carbazole)、9.40g(60.88mmol)的k2co3，将温度升温至30℃。在其中加入1.76g(1.52mmol)的pd(pph3)4，回流搅拌24小时。反应结束时，用mc和nahco3水溶液萃取后，将溶剂去除，使用mc和hex进行柱层析纯化，从而得到了9.63g(86％)的目标化合物b-3。
[0176]
化合物b-2的制备
[0177]
在100ml的甲苯中溶解5g(13.59mmol)的化合物b-3后，加入2.1ml(16.31mmol)的1-溴-2-碘苯、0.75g(0.82mmol)的pd2(dba)3、2.5ml(2.45mmol)的p(t-bu)3(1.0m的甲苯溶液)、2.61g(27.18mmol)的naot-bu，在120℃搅拌24小时。加入1n的hcl水溶液使反应结束，用mc和nahco3水溶液萃取后，将溶剂去除，使用mc和hex进行柱层析纯化，从而得到了5.8g(82％)的目标化合物b-2。
[0178]
化合物b-1的制备
[0179]
在100ml的dma中溶解5g(9.56mmol)的化合物b-2后，加入0.43g(1.91mmol)的pd
(oac)2、2.64g(19.12mmol)的k2co3、2.86g(6.69mmol)的1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓，回流搅拌24小时。加入1n的hcl水溶液使反应结束，用mc和nahco3水溶液萃取后，将溶剂去除，使用mc和hex进行柱层析纯化，从而得到了2.7g(63％)的目标化合物b-1。
[0180]
化合物p3的制备
[0181]
利用化合物b-1和硼化合物以及钯催化剂，通过铃木偶联反应得到了目标化合物p3。
[0182]
在甲苯/乙醇/水(体积比4:1:1，100ml)中加入化合物b-1(1当量)、取代的硼酸或硼酸酯化合物(1,2当量)、pd(pph3)4(0.05当量)和k2co3(2当量)后，在氮气氛下，在120℃回流搅拌。反应结束时，使用硅藻土和弗罗里硅土过滤后，用mc进行洗涤。使用ea和hex进行重结晶纯化，从而得到了目标化合物p3。
[0183]
化合物p4的制备
[0184]
利用化合物b-1和仲胺化合物以及钯催化剂，通过钯胺化得到了目标化合物p4。
[0185]
在甲苯中加入化合物b-1(1当量)、仲胺化合物(1,2当量)、pd2(dba)3(0.05当量)、p(t-bu)3(0.15当量)和naot-bu(2当量)后，在氩气氛下，在120℃回流搅拌。反应结束时，使用硅藻土和弗罗里硅土过滤后，用mc进行洗涤。使用ea和hex进行重结晶纯化，从而得到了目标化合物p4。
[0186]
将作为反应物的取代的硼酸、硼酸酯和仲胺化合物的结构以及制备的化合物p3和p4的结构和收率记载于下述表2。但是，反应物硼化合物和仲胺化合物的结构并不限定于下述表。
[0187]
[表2]
[0188]
[0189]
[0190]
[0191]
[0192][0193]
[实施例3]化合物p5和p6的制备
[0194][0195]
化合物c-5的制备
[0196]
使用11.96g(40.8mmol)的1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9h-咔唑代替6-甲氧基-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9h-咔唑，除此以外，通过与实施例1的化合物a-5的制备方法相同的方法进行反应，从而得到了目标化合物8.8g(78％)。
[0197]
化合物c-4的制备
[0198]
在100ml的甲苯中溶解5g(15.00mmol)的化合物c-5后，加入5.63g(18.00mmol)的2-溴-1-碘-4-甲氧基苯(2-bromo-1-iodo-4-methoxybenzene)、0.69g(0.75mmol)的pd2(dba)3、2.3ml(2.25mmol)的p(t-bu)3(1.0m的甲苯溶液)、2.88g(30.00.mmol)的naot-bu，在80℃搅拌24小时。加入1n的hcl水溶液使反应结束，用mc和nahco3水溶液萃取后，将溶剂去
除，使用mc和hex进行柱层析纯化，从而得到了5.75g(74％)的目标化合物c-4。
[0199]
化合物c-3的制备
[0200]
使用5g(9.65mmol)化合物c-4代替化合物a-4，除此以外，通过与实施例1的化合物a-3的制备方法相同的方法进行反应，从而得到了2.11g(50％)的目标化合物c-3。
[0201]
化合物c-2的制备
[0202]
使用10g(22.86mmol)的化合物c-3代替化合物a-3，除此以外，通过与实施例1的化合物a-2的制备方法相同的方法进行反应，从而得到了7.55g(78％)的目标化合物c-2。
[0203]
化合物c-1的制备
[0204]
使用10g(23.61mmol)的化合物c-2代替化合物a-2，除此以外，通过与实施例1的化合物a-1的制备方法相同的方法进行反应，从而得到了9.45g(72％)的目标化合物c-1。
[0205]
化合物p5的制备
[0206]
利用化合物c-1和硼化合物以及钯催化剂，通过铃木偶联反应得到了目标化合物p5。
[0207]
在甲苯/乙醇/水(体积比4:1:1，100ml)中加入化合物c-1(1当量)、取代的硼酸或硼酸酯化合物(1,2当量)、pd(pph3)4(0.05当量)和k2co3(2当量)后，在氮气氛下，在120℃回流搅拌。反应结束时，使用硅藻土和弗罗里硅土过滤后，用mc进行洗涤。使用ea和hex进行重结晶纯化，从而得到了目标化合物p5。
[0208]
化合物p6的制备
[0209]
利用化合物c-1和仲胺化合物以及钯催化剂，通过钯胺化得到了目标化合物p6。
[0210]
在甲苯中加入化合物c-1(1当量)、仲胺化合物(1,2当量)、pd2(dba)3(0.05当量)、p(t-bu)3(0.15当量)和naot-bu(2当量)后，在氩气氛下，在120℃回流搅拌。反应结束时，使用硅藻土和弗罗里硅土过滤后，用mc进行洗涤。使用ea和hex进行重结晶纯化，从而得到了目标化合物p6。
[0211]
将作为反应物的取代的硼酸、硼酸酯和仲胺化合物的结构以及制备的化合物p5和p6的结构和收率记载于下述表3。但是，反应物硼化合物和仲胺化合物的结构并不限定于下述表。
[0212]
[表3]
[0213]
[0214]
[0215]
[0216]
[0217][0218]
将上述实施例中制备的化合物的1h nmr和ms值示于下述表4。
[0219]
[表4]
[0220]
[0221]
[0222]
[0223]
[0224][0225]
[实施例4]有机发光器件的制造和评价
[0226]
将实施例中得到的化合物分别用作发光辅助层形成用材料并根据常规方法制作了有机发光器件。
[0227]
将氧化铟锡(ito)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板在蒸馏水中用超声波进行洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥。输送至等离子体清洗机，然后，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟，在ito基板上部，利用热真空蒸镀机(thermal evaporator)，依次以hi01hatcn制膜成空穴注入层；以ht01制膜成空穴传输层；以本发明的实施例中制造的杂环化合物制膜成发光辅助层，然后以bh01:bd01 3％进行掺杂而制膜成作为发光层。然后，作为电子传输层，以et01:liq(1:1)进行制膜后，以lif铝(al)进行制膜，然后，将此器件在手套箱中密封(encapsulation)，从而制作了有机发光器件。
[0228][0229]
[比较例1至4]
[0230]
作为发光辅助层形成用材料，使用下述比较化合物a、比较化合物b、比较化合物c或比较化合物d代替本发明的杂环化合物，除此以外，通过与上述实施例4相同的方法制造了有机发光器件。
[0231][0232]
对通过本发明的实施例4和比较例1至4而制造的各个有机发光器件，用吉时利的标准系列2400源测量单元(kiethley 2400source measurement unit)施加电压，注入电子和空穴，利用柯尼卡美能达(konica minolta)分光辐射亮度计(cs-2000)测量了发光时的亮度，从而根据施加电压将电流密度和亮度在大气压条件下进行了测量并对有机发光器件的性能进行了评价，通过寿命测量装置测量了t95寿命。将测量结果记载于下述表5。t95是指发光器件的效率相对于初始效率成为95％时所需的时间。
[0233]
[表5]
[0234]
mobility)，由于以二苯并呋喃、咔唑和苯构成稠环且必须是七元环为中心形成的稠环形态的母核以及至少一个氨取代基的导入，表现出极大化的空穴迁移率，同时在上述发光层内激子受到束缚，从而可以实现具有优异的发光效率的有机电致发光器件。
[0238]
如上所述，对本发明的实施例详细地进行了说明，但只要是本领域技术人员，就可以在不脱离由所附的权利要求书定义的本发明的精神和范围的情况下对本发明进行各种变形来实施。因此，本发明的后续的实施例的变更也无法脱离本发明的技术范畴。

技术特征：
1.一种由下述化学式1表示的杂环化合物：[化学式1]在所述化学式1中，l1至l5各自独立地为单键、c6-c60亚芳基或c3-c60亚杂芳基；r1至r
10
各自独立地为c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c3-c60环烷基、c2-c60杂环烷基、c6-c60芳基、c3-c60杂芳基或-l
11-r
11
，或者r1和r2、r3和r4、r5和r6、r7和r8、以及r9和r
10
各自独立地彼此连接而能够形成稠合或未稠合有芳香族环的杂环；l
11
为c6-c60亚芳基或c3-c60亚杂芳基；r
11
为c6-c60芳基、c3-c60杂芳基或-nr
12
r
13
；r
12
和r
13
各自独立地为氢、c1-c60烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基；所述l1至l5的亚芳基和亚杂芳基；r1至r
10
的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基；l
11
的亚芳基和亚杂芳基；r
11
的芳基和杂芳基；以及r
12
和r
13
的烷基、芳基和杂芳基能够进一步被选自c1-c60烷基、卤代c1-c60烷基、氘、卤素、氰、c3-c60环烷基、c1-c60烷氧基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳基c1-c60烷基、c1-c60烷基c6-c60芳基、c3-c60杂芳基、-nr’r”、硝基和羟基中的一个以上取代；r’和r”各自独立地为氢、c1-c60烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基；p、q和s彼此独立地为0至4的整数，r为0至3的整数，t为0至2的整数，前提是，p、q、r、s和t不同时为0；所述亚杂芳基、杂环烷基和杂芳基包含选自n、o、s和se中的一个以上的杂原子。2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述l1至l5各自独立地为单键、c6-c60亚芳基或c3-c60亚杂芳基，所述l1至l5的亚芳基和亚杂芳基能够进一步被选自c1-c60烷基、c6-c30芳基和-nr’r”中的一个以上取代；r’和r”各自独立地为c6-c60芳基或c3-c60杂芳基；r1至r
10
各自独立地为c6-c60芳基、c3-c60杂芳基或-l
11-r
11
，或者r1和r2、r3和r4、r5和r6、r7和r8、以及r9和r
10
各自独立地彼此连接而能够形成稠合有芳香族环的杂环；l
11
为c6-c60亚芳基或c3-c60亚杂芳基；r
11
为c6-c60芳基、c3-c60杂芳基或-nr
12
r
13
；r
12
和r
13
各自独立地为c6-c60芳基或c3-c60杂芳基；所述r1至r
10
的芳基和杂芳基；l
11
的亚芳基和亚杂芳基；r
11
的芳基和杂芳基；以及r
12
和r
13
的芳基和杂芳基能够进一步被选自c1-c60烷基、氘、c6-c60芳基、c6-c60芳基c1-c60烷
基、c1-c60烷基c6-c60芳基和c3-c60杂芳基中的一个以上取代；p、q、r、s和t彼此独立地为0至2的整数，前提是，满足1≤p+q+r+s+t≤10。3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下述化学式2至4中的任一个表示：[化学式2][化学式3][化学式4]在所述化学式2至4中，l1、l2和l4各自独立地为单键、c6-c30亚芳基或c3-c30亚杂芳基，所述l1、l2和l4的亚芳基和亚杂芳基能够进一步被选自c1-c30烷基、c6-c30芳基和-nr’r”中的一个以上取代；r’和r”各自独立地为c6-c30芳基或c3-c30杂芳基；r1、r2、r3、r4、r7和r8各自独立地为c6-c30芳基、c3-c30杂芳基或-l
11-r
11
，或者r1和r2、r3和r4、以及r7和r8各自独立地彼此连接而能够形成稠合有芳香族环的杂环；l
11
为c6-c30亚芳基或c3-c30亚杂芳基；r
11
为c6-c30芳基、c3-c30杂芳基或-nr
12
r
13
；r
12
和r
13
各自独立地为c6-c30芳基或c3-c30杂芳基；所述r1、r2、r3、r4、r7和r8的芳基和杂芳基；l
11
的亚芳基和亚杂芳基；r
11
的芳基和杂芳基；以及r
12
和r
13
的芳基和杂芳基能够进一步被选自c1-c30烷基、c6-c30芳基、c6-c30芳基c1-c30烷基、c1-c30烷基c6-c30芳基和c3-c30杂芳基中的一个以上取代；p、q和s彼此独立地为1或2的整数。4.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下述化学式5至7中的任
一个表示：[化学式5][化学式6][化学式7]在所述化学式5至7中，l1、l2和l4各自独立地为单键、c6-c20亚芳基或c3-c20亚杂芳基，所述l1、l2和l4的亚芳基和亚杂芳基能够进一步被选自c1-c20烷基、c6-c20芳基和-nr’r”中的一个以上取代；r’和r”各自独立地为c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；r1、r2、r3、r4、r7和r8各自独立地为c6-c20芳基、c3-c20杂芳基或-l
11-r
11
；l
11
为c6-c20亚芳基或c3-c20亚杂芳基；r
11
为c6-c20芳基、c3-c20杂芳基或-nr
12
r
13
；r
12
和r
13
各自独立地为c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；所述r1、r2、r3、r4、r7和r8的芳基和杂芳基；l
11
的亚芳基和亚杂芳基；r
11
的芳基和杂芳基；以及r
12
和r
13
的芳基和杂芳基能够进一步被选自c1-c20烷基、c6-c20芳基、c6-c20芳基c1-c20烷基、c1-c20烷基c6-c20芳基和c3-c20杂芳基中的一个以上取代。5.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，所述l1至l5各自独立地为单键，或者选自下述结构：
在所述结构中，r
l1
、r
l2
、r
l3
和r
l4
各自独立地为氢、c6-c20芳基或nr’r”；r’和r”各自独立地为c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；z为cr
z1
r
z2
、nr
z3
、o或s；r
z1
和r
z2
各自独立地为c1-c20烷基或c6-c20芳基；r
z3
为c6-c20芳基。6.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，所述r1至r
10
各自独立地选自下述结构：
在所述结构中，x1为nr
31
、o或s；y1为cr
32
r
33
、o或s；r
31
为c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；r
32
和r
33
各自独立地为c1-c20烷基、c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；r
21
、r
22
和r
23
彼此独立地为氢、c6-c20芳基、c3-c20杂芳基或-nr
12
r
13
；r
12
和r
13
各自独立地为c6-c20芳基或c3-c20杂芳基；r
24
和r
25
各自独立地为c1-c20烷基或c6-c20芳基；所述r
21
、r
22
和r
23
的芳基和杂芳基能够进一步被选自c1-c20烷基和c6-c20芳基中的一个以上取代。7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物选自下述化合物：
8.一种有机发光器件，包括：阳极、阴极、以及设置在所述阳极与阴极之间的1层以上的有机物层，其中，所述有机物层中的1层以上包含选自权利要求1至7中的任一项所述的杂环化合物。9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层为选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层和发光辅助层中的至少一个层。

技术总结
本发明涉及新型杂环化合物及包含其的有机发光器件，根据本发明的杂环化合物是一种将稠环骨架作为母核，导入有至少一个氨取代基的多环杂环化合物，可以用作有机发光器件的有机物层的材料，上述稠环骨架是以二苯并呋喃、咔唑和苯构成稠环且必须是七元环为中心形成的。唑和苯构成稠环且必须是七元环为中心形成的。


技术研发人员：阴盛镇 李在娟 金圣珉
受保护的技术使用者：韩国深通新材料株式会社
技术研发日：2021.12.17
技术公布日：2023/9/16