一种官能团化烯丙胺类化合物的制备方法

1.本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及到一种官能团化烯丙胺类化合物的制备方法。


背景技术：

2.多官能团取代烯丙基胺是一类非常重要的有机化合物，其广泛存在于许多具有重要生理活性的天然产物和药物分子之中。如hiv蛋白酶抑制剂，影响细胞生长、凋亡和免疫功能的1-鞘氨醇磷酸受体的配体，还有用于神经保护的化合物以及免疫抑制剂等物质中都包含多官能团取代的烯丙基胺结构。此外，多官能团取代烯丙基胺还是一类重要的有机合成中间体，可有效地转化为β或γ-氨基酸、哌啶等物质。
3.目前，该类化合物的制备有两种方法，一是利用酮亚胺和烯丙基试剂发生亲核加成反应；二是由酮和胺原位生成酮亚胺，再与烯丙基试剂加成反应。这些方法均需要用到活泼的金属有机试剂，如格式试剂、有机锌试剂、有机铟试剂等，而这些有机金属试剂，性质不够稳定，不易保存，操作不便，危险性大，同时需要在低温条件下进行反应，极不方便。


技术实现要素：

4.本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本技术的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
5.鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本发明。
6.本发明的其中一个目的是提供一种官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，具有步骤少、操作简单、反应温和、选择性好、收率高等特点。
7.为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，包括，将式ⅰ所示的炔烃、式ⅱ所示的联硼酸频哪醇酯、式ⅲ所示的醛衍生物、式ⅳ所示的吗啉、铜催化剂、无机盐溶于有机溶剂中，加热反应，得到式
ⅴ
所示的化合物；
[0008][0009]
其中，式ⅰ、式
ⅴ
中，r1选自氢原子、烷基、烷氧基、卤素取代基、氰基、硝基、醛基、酯基、硅基中的一种；r2选自氢原子、烷基、芳基中的一种；
[0010]
式ⅲ、式
ⅴ
中，r3选自氢原子、烷基、烷氧基、卤素取代基中的一种。
[0011]
作为本发明官能团化烯丙胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述炔烃、联硼酸频哪醇酯、醛衍生物、吗啉、铜催化剂、无机盐铜催化剂、无机盐的摩尔比为1：1～5：1～5:1～10：0.01～0.5：1～:5；优选摩尔比为1.0:1.5:2.0:2.0:0.2:1。
[0012]
作为本发明官能团化烯丙胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述炔烃选自芳香族炔烃、脂肪族炔烃、炔基硫醚、炔胺、炔卤中的一种；优选为芳香族炔烃。
[0013]
作为本发明官能团化烯丙胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述醛衍生物选自苯甲醛、邻羟基苯甲醛、邻氨基苯甲醛、邻氟苯甲醛、邻溴苯甲醛、邻氯苯甲醛、邻碘苯甲醛中的一种；优选为邻羟基苯甲醛。
[0014]
作为本发明官能团化烯丙胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述铜催化剂为铜粉、氧化铜、氧化亚铜、醋酸铜、氯化亚铜、三氟乙酸铜、三氟甲磺酸铜、三苯基磷氯化亚铜、2-噻吩甲酸铜、四乙腈铜(i)六氟磷酸盐、酞菁铜(ii)中的一种；优选为铜粉。
[0015]
作为本发明官能团化烯丙胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述无机盐选自甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇锂、磷酸钾、磷酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠中的一种；优选为甲醇钠。
[0016]
作为本发明官能团化烯丙胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇、2-氟乙醇中的一种或几种；优选溶剂为甲醇。
[0017]
作为本发明官能团化烯丙胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述炔
烃与所述有机溶剂的质量体积比为1g：50～100ml，优选质量体积比为1g：60ml。
[0018]
作为本发明官能团化烯丙胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述加热反应，加热温度为50～120℃，加热时间为4～48h；优选加热温度为60℃，加热时间为12h。
[0019]
作为本发明官能团化烯丙胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：还包括对所得目标产物进行提纯的步骤。
[0020]
作为本发明官能团化烯丙胺类化合物的制备方法的一种优选方案，其中：所述提纯，除去溶剂后分离提纯，除去有机溶剂后加水搅拌3～5min，使用乙酸乙酯进行萃取，有机相干燥后进行柱层析。
[0021]
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
[0022]
本发明通过原子经济型的一锅法，在相对温和条件下，实现铜催化的炔烃硼烷化与petasis反应同步进行，相较常见的化合物合成方法，具有步骤少、操作简单、反应温和、选择性好、收率高、底物适用范围广、可规模化大量合成，后处理简单，溶剂具有回收再利用的优点。
附图说明
[0023]
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
[0024]
图1为本发明实施例1所得产物2-(1-吗啉基-1-苯乙烯基)苯酚的核磁共振氢谱；
[0025]
图2为本发明实施例1所得产物2-(1-吗啉基-1-苯乙烯基)苯酚的核磁共振碳谱。
具体实施方式
[0026]
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
[0027]
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
[0028]
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
[0029]
如无特别说明，实施例中所采用的原料均为商业购买。
[0030]
实施例1
[0031]
取苯乙炔10mg(0.1mmol)、双频哪醇二硼酸酯38mg(0.15mmol)、铜粉1mg(0.02mmol)、甲醇钠5mg(0.1mmol)加入到10ml反应瓶中，再加入甲醇1ml，加热至60℃，并搅拌反应4h，再加入24mg(0.2mmol)邻羟基苯甲醛与16mg(0.2mmol)吗啉混合液，继续反应8小时，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10ml，加水5ml萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
[0032]
称量柱层析得到的产物的重量，与投入反应的原料重量进行比对，得到产率，收率
＝产物的重量/理论上原料完全反应后产物的质量。得到的产物的重量为24mg，收率为81％。
[0033]
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征，核磁共振氢谱、碳谱分别如图1、2所示：
[0034]
核磁共振氢谱数据为：1h nmr(400mhz,cdcl3)δ7.40(d,j＝6.7hz,2h),7.33(t,j＝6.6hz,2h),7.27(s,1h),7.20(s,1h),7.05(d,j＝7.3hz,1h),6.88(d,j＝7.9hz,1h),6.82(t,j＝6.9hz,1h),6.64(d,j＝15.8hz,1h),6.43
–
6.32(m,1h),4.08(d,j＝8.0hz,1h),3.79(s,4h),2.72-2.63(b,4h).
[0035]
核磁共振碳谱数据为：
13
c nmr(101mhz,cdcl3)δ156.42,136.14,134.03,129.05,128.75,128.64,128.08,126.61,126.06,124.01,119.77,116.69,74.16,66.96,51.27.
[0036]
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为2-(1-吗啉基-1-苯乙烯基)苯酚，该产物的结构式为：
[0037][0038]
实施例2
[0039]
实施例2与实施例1基本相同，差别之处在于反应温度、反应时间、反应溶剂不同，具体如下表1所示：
[0040]
表1
[0041]
反应温度(℃)反应时间(h)溶剂产率(％)2512甲醇418012甲醇7510012甲醇61604甲醇326020甲醇806012乙醇776012丙醇586012叔丁醇4460122-氟乙醇33
[0042]
从表1中可以看出，相同反应条件下，采用溶剂，如乙醇、丙醇、叔丁醇等，均没有采用甲醇作为溶剂的产率高。当以甲醇为溶剂，在室温条件下，反应不充分，不能高效反应；当加热温度为60℃时，得到的产率最高；反应温度不宜过高，当反应温度达到80℃时，产率反而有所降低。
[0043]
当加热温度为60℃，适当延长反应时间，产率逐渐增加，加热时间设置为12h时，得到的产物的产率最高；但反应时间不宜过长，当反应时间达到20h时，产率并没有显著升高。
[0044]
实施例3
[0045]
实施例3与实施例1相同，差别之处在于苯乙炔、双频哪醇二硼酸酯、醛、吗啉、铜催
化剂、无机盐的摩尔比不同，具体如下表2所示：
[0046]
表2
[0047][0048]
从表2中可以看出，当其他条件相同，仅仅物质的摩尔比发生变化时，使用的摩尔比苯乙炔：双频哪醇二硼酸酯：醛：吗啉：铜粉：甲醇钠＝1.0:1.5:2.0:2.0:0.2:1.0为最佳的摩尔比，在此摩尔比下制得产物的产率最高，此摩尔比为优选的原料摩尔比。
[0049]
实施例4
[0050]
取对甲基苯乙炔12mg(0.1mmol)、双频哪醇二硼酸酯38mg(0.15mmol)、铜粉1mg(0.02mmol)、甲醇钠5mg(0.1mmol)加入到10ml反应瓶中，再加入甲醇1ml，加热至60℃，并搅拌反应4h，再加入24mg(0.2mmol)邻羟基苯甲醛与16mg(0.2mmol)吗啉混合液，继续反应8小时，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10ml，加水5ml萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
[0051]
称量柱层析得到的产物的重量，与投入反应的原料重量进行比对，得到产率，收率＝产物的重量/理论上原料完全反应后产物的质量。得到的产物的重量为24mg，收率为79％。
[0052]
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征：
[0053]
核磁共振氢谱数据为：1h nmr(600mhz,cdcl3)δ7.26(d,j＝8.0hz,2h),7.16(t,j＝7.8hz,1h),7.10(d,j＝7.9hz,2h),7.01(d,j＝7.5hz,1h),6.84(d,j＝8.1hz,1h),6.78(t,j＝7.4hz,1h),6.57(d,j＝15.7hz,1h),6.29(dd,j＝15.7,8.6hz,1h),4.03(d,j＝8.6hz,1h),3.75(s,4h),2.58(b,4h),2.32(s,3h).
[0054]
核磁共振碳谱数据为：
13
c nmr(100mhz,chloroform-d)δ156.43,138.01,133.97,133.36,129.33,128.98,128.76,126.52,124.93,124.15,119.73,116.66,74.17,66.98,
51.19,21.23.
[0055]
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为2-(1-吗啉基-1-对甲基苯乙烯基)苯酚，该产物的结构式为：
[0056][0057]
实施例5
[0058]
取对氟苯乙炔12mg(0.1mmol)、双频哪醇二硼酸酯38mg(0.15mmol)、铜粉1mg(0.02mmol)、甲醇钠5mg(0.1mmol)加入到10ml反应瓶中，再加入甲醇1ml，加热至60℃，并搅拌反应4h，再加入24mg(0.2mmol)邻羟基苯甲醛与16mg(0.2mmol)吗啉混合液，继续反应8小时，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10ml，加水5ml萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
[0059]
称量柱层析得到的产物的重量，与投入反应的原料重量进行比对，得到产率，收率＝产物的重量/理论上原料完全反应后产物的质量。得到的产物的重量为28mg，收率为89％。
[0060]
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征：
[0061]
核磁共振氢谱数据为：1h nmr(600mhz,cdcl3)δ7.52
–
7.47(m,1h),7.37
–
7.32(m,1h),7.22
–
7.15(m,3h),7.03(dd,j＝13.4,8.4hz,2h),6.85(d,j＝7.5hz,1h),6.81(td,j＝7.5,0.9hz,1h),6.34(dd,j＝15.7,8.6hz,1h),4.11(d,j＝8.6hz,1h),3.77(s,4h),2.62(b,4h).
[0062]
核磁共振碳谱数据为：
13
c nmr(151mhz,cdcl3)δ162.54(d,j＝249.1hz),156.35,132.74,132.31(d,j＝3.4hz),129.09,128.71,128.17(d,j＝9.0hz),125.90(d,j＝1.5hz),123.96,119.81,116.74,115.57(d,j＝21.1hz),74.17,66.94,51.32.
[0063]
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为2-(1-吗啉基-1-对氟苯乙烯基)苯酚，该产物的结构式为：
[0064][0065]
实施例6
[0066]
取邻溴苯乙炔18mg(0.1mmol)、双频哪醇二硼酸酯38mg(0.15mmol)、铜粉1mg(0.02mmol)、甲醇钠5mg(0.1mmol)加入到10ml反应瓶中，再加入甲醇1ml，加热至60℃，并搅拌反应4h，再加入24mg(0.2mmol)邻羟基苯甲醛与16mg(0.2mmol)吗啉混合液，继续反应8小时，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10ml，加水5ml萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
[0067]
称量柱层析得到的产物的重量，与投入反应的原料重量进行比对，得到产率，收率
＝产物的重量/理论上原料完全反应后产物的质量。得到的产物的重量为27mg，收率为73％。
[0068]
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征：
[0069]
核磁共振氢谱数据为：1h nmr(600mhz,cdcl3)δ11.02(s,1h),7.53(dd,j＝8.0,1.0hz,1h),7.47(dd,j＝7.8,1.5hz,1h),7.22(t,j＝7.3hz,1h),7.18(td,j＝8.1,1.6hz,1h),7.09(td,j＝7.8,1.6hz,1h),7.04(dd,j＝7.6,1.5hz,1h),6.97(d,j＝15.6hz,1h),6.85(dd,j＝8.1,0.9hz,1h),6.81(td,j＝7.4,1.1hz,1h),6.29(dd,j＝15.6,6.0hz,1h),4.12(d,j＝6.0hz,1h),3.76(s,4h),2.60(bs,4h).
[0070]
核磁共振碳谱数据为：
13
c nmr(151mhz,cdcl3)δ156.42,136.05,132.98,132.74,129.31,129.31,129.17,128.85,127.54,127.29,123.67,123.63,119.88,116.75,73.98,66.95,51.28.
[0071]
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为2-(1-吗啉基-1-邻溴苯乙烯基)苯酚，该产物的结构式为：
[0072][0073]
实施例7
[0074]
取邻氯苯乙炔14mg(0.1mmol)、双频哪醇二硼酸酯38mg(0.15mmol)、铜粉1mg(0.02mmol)、甲醇钠5mg(0.1mmol)加入到10ml反应瓶中，再加入甲醇1ml，加热至60℃，并搅拌反应4h，再加入24mg(0.2mmol)邻羟基苯甲醛与16mg(0.2mmol)吗啉混合液，继续反应8小时，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10ml，加水5ml萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
[0075]
称量柱层析得到的产物的重量，与投入反应的原料重量进行比对，得到产率，收率＝产物的重量/理论上原料完全反应后产物的质量。得到的产物的重量为27mg，收率为81％。
[0076]
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征：
[0077]
核磁共振氢谱数据为：1h nmr(600mhz,cdcl3)δ11.02(s,1h),7.53(dd,j＝8.0,1.0hz,1h),7.47(dd,j＝7.8,1.5hz,1h),7.22(t,j＝7.3hz,1h),7.18(td,j＝8.1,1.6hz,1h),7.09(td,j＝7.8,1.6hz,1h),7.04(dd,j＝7.6,1.5hz,1h),6.97(d,j＝15.6hz,1h),6.85(dd,j＝8.1,0.9hz,1h),6.81(td,j＝7.4,1.1hz,1h),6.29(dd,j＝15.6,6.0hz,1h),4.12(d,j＝6.0hz,1h),3.76(s,4h),2.60(bs,4h).
[0078]
核磁共振碳谱数据为：
13
c nmr(151mhz,cdcl3)δ156.42,136.05,132.98,132.74,129.31,129.31,129.17,128.85,127.54,127.29,123.67,123.63,119.88,116.75,73.98,66.95,51.28.
[0079]
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为2-(1-吗啉基-1-邻氯苯乙烯基)苯酚，该产物的结构式为：
[0080][0081]
实施例8
[0082]
取2-噻吩乙炔18mg(0.1mmol)、双频哪醇二硼酸酯38mg(0.15mmol)、铜粉1mg(0.02mmol)、甲醇钠5mg(0.1mmol)加入到10ml反应瓶中，再加入甲醇1ml，加热至60℃，并搅拌反应4h，再加入24mg(0.2mmol)邻羟基苯甲醛与16mg(0.2mmol)吗啉混合液，继续反应8小时，反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯10ml，加水5ml萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，经柱层析得淡黄色液体。
[0083]
称量柱层析得到的产物的重量，与投入反应的原料重量进行比对，得到产率，收率＝产物的重量/理论上原料完全反应后产物的质量。得到的产物的重量为23mg，收率为78％。
[0084]
对于产物进行核磁共振检测，对该产物进行表征：
[0085]
核磁共振氢谱数据为：1h nmr(600mhz,cdcl3)δ7.19
–
7.14(m,2h),7.00(d,j＝6.7hz,1h),6.97(d,j＝1.8hz,1h),6.96
–
6.93(m,1h),6.85(d,j＝8.1hz,1h),6.79(t,j＝7.4hz,1h),6.73(d,j＝15.5hz,1h),6.16(dd,j＝15.5,9.6hz,1h),4.00(d,j＝9.6hz,1h),3.76(s,4h),2.57(bs,4h).
[0086]
核磁共振碳谱数据为：
13
c nmr(151mhz,cdcl3)δ156.40,141.14,129.10,128.73,127.42,127.11,126.33,125.43,124.89,123.78,119.78,116.73,73.94,66.95,51.20.
[0087]
根据氢谱、碳谱，可以明确得到的产物为2-(1-吗啉基-1-噻吩乙烯基)苯酚，该产物的结构式为：
[0088][0089]
本发明中提供的制备方法对于至少一种官能团化烯丙胺类化合物有着合成的能力。根据实施例的数据可得，在选择了不同的反应条件的情况下，制得的产物相同，相对而言具有同一产物可通过不同的反应条件制备而来，对于继续的某种目标产物所适配的反应条件种类较多，对于一种产物的产生提供了多种合成路线。
[0090]
本发明提供的合成路线对于多种官能团化烯丙胺类化合物均具有合成能力，同时对于同一种目标官能团化烯丙胺类化合物有着使用多种原料进行合成的能力，通过以上得出结论本发明是一种可以应用于多种官能团化烯丙胺类化合物的合成并使用多种原料进行合成的官能团化烯丙胺类化合物合成方法，相较于目前的化合物合成方法而言，具有底物适用范围广、目标产物种类多的优势，扩大了本发明的适用范围。
[0091]
本发明中制备目标化合物的工艺简单、步骤简便、所需要的反应时间相较常规的化合物合成方法而言较短，反应条件较为温和，后续处理简单，溶剂具有回收再利用的能
力，适应于大量生产。
[0092]
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

技术特征：
1.一种官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，其特征在于：包括，将式ⅰ所示的炔烃、式ⅱ所示的联硼酸频哪醇酯、式ⅲ所示的醛衍生物、式ⅳ所示的吗啉、铜催化剂、无机盐溶于有机溶剂中，加热反应，得到式
ⅴ
所示的化合物；其中，式ⅰ、式
ⅴ
中，r1选自氢原子、烷基、烷氧基、卤素取代基、氰基、硝基、醛基、酯基、硅基中的一种；r2选自氢原子、烷基、芳基中的一种；式ⅲ、式
ⅴ
中，r3选自氢原子、烷基、烷氧基、卤素取代基中的一种。2.如权利要求1所述的官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔烃、联硼酸频哪醇酯、水杨醛衍生物、吗啉、铜催化剂、无机盐铜催化剂、无机盐的摩尔比为1：1～5：1～5:1～10：0.01～0.5：1～:5。3.如权利要求1或2所述的官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔烃选自芳香族炔烃、脂肪族炔烃、炔基硫醚、炔胺、炔卤中的一种。4.如权利要求3所述的官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述醛衍生物选自苯甲醛、邻羟基苯甲醛、邻氨基苯甲醛、邻氟苯甲醛、邻溴苯甲醛、邻氯苯甲醛、邻碘苯甲醛中的一种。5.如权利要求1、2、4中任一项所述的官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述铜催化剂选自铜粉、氧化铜、氧化亚铜、醋酸铜、氯化亚铜、三氟乙酸铜、三氟甲磺酸铜、三苯基磷氯化亚铜、2-噻吩甲酸铜、四乙腈铜(i)六氟磷酸盐、酞菁铜(ii)中的一种。6.如权利要求5所述的官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述无机盐选自甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇锂、磷酸钾、磷酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、醋酸钾、醋酸钠中的一种。
7.如权利要求1、2、4、6中任一项所述的官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇、2-氟乙醇中的一种或多种。8.如权利要求7所述的官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述炔烃与所述有机溶剂的质量体积比为1g：50～100ml。9.如权利要求1、2、4、6、8中任一项所述的官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述加热反应，加热温度为50～120℃，加热时间为4～48h。10.如权利要求1、2、4、6、8中任一项所述的官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，其特征在于：还包括对得到的式
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所示的化合物进行提纯的步骤。

技术总结
本发明公开了一种官能团化烯丙胺类化合物的制备方法，包括将炔烃、联硼酸频哪醇酯、醛衍生物、吗啉、铜催化剂、无机盐溶于有机溶剂中，加热反应得到目标产物。本发明通过原子经济型的一锅法，一步实现温和条件下，金属催化的炔烃硼烷化与Petasis反应同步进行反应，相较常见的化合物合成方法，具有步骤少、操作简单、反应温和、选择性好、收率高、底物适用范围广、可规模化大量合成，后处理简单，溶剂具有回收再利用能力的优点。收再利用能力的优点。收再利用能力的优点。


技术研发人员：谢文娜
受保护的技术使用者：江苏医药职业学院
技术研发日：2022.08.12
技术公布日：2023/7/20